Radafaxin

Strukturformel
Strukturformel von Radafaxin
Allgemeines
Freiname	Radafaxin
Andere Namen	(+)-(2S,3S)-2-(3-Chlorphenyl)-3,5,5-trimethylmorpholin-2-ol
Summenformel	C13H18ClNO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Hydrochlorid) ECHA-InfoCard PubChem 9795056 DrugBank DB11790 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antidepressivum
Eigenschaften
Molare Masse	255,74 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte /industry dieser Link korrekt sein.)</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Radafaxin ist ein selektiver Noradrenalin-Dopamin-Wiederaufnahmehemmer (NDRI), der von GlaxoSmithKline ursprünglich zur Behandlung des Restless-Legs-Syndroms entwickelt wurde.<ref>Restless Legs Syndrome: First Approval (Memento vom 19. Dezember 2006 im Internet Archive).</ref><ref>Reviews Novel Therapeutics For CNS Disorders And Confirms Strong Pipeline Momentum – News, Search Jobs, Events (Memento vom 28. September 2007 im Internet Archive)</ref> Allerdings wurde die Entwicklung 2006 wegen schlechter Testergebnisse eingestellt.<ref>Independent.co.uk: GSK breakthrough on bird flu vaccine (Memento vom 1. Oktober 2007 im Internet Archive).</ref>

Chemie und Stereoisomerie

Radafaxin ist enantiomerenrein und ist ein Metabolit des Arzneistoffes Bupropion (Racemat).<ref>MeSH Radafaxin.</ref> Die Wirkungen von Radafaxin beim Menschen ähneln denen des Bupropions.<ref>GlaxoSmithKline Reviews Novel Therapeutics for CNS Disorders and Confirms Strong Pipeline Momentum (Memento vom 29. September 2007 im Internet Archive).</ref>

In Fertigarzneimitteln wird das Hydrochlorid<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Radafaxin-Hydrochlorid: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 689-425-6, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 9838996, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27289464.</ref> eingesetzt.

Pharmakologische Eigenschaften

Radafaxin blockiert die Wiederaufnahme von Dopamin mit 70 % der Effizienz von Bupropion und Noradrenalin mit 392 % der Effizienz.<ref>H. Xu, K. K. Loboz, A. S. Gross, A. J. McLachlan: Stereoselective analysis of hydroxybupropion and application to drug interaction studies. In: Chirality. 19, 2007, S. 163–170. PMID 17167747.</ref><ref>M. L. Bondarev, T. S. Bondareva, R. Young, R. A. Glennon: Behavioral and biochemical investigations of bupropion metabolites. In: Eur J Pharmacol. 474, 2003, S. 85–93. PMID 12909199.</ref>

In klinischen Studien wurde die Wirksamkeit von Radafaxin zur Behandlung von Depressionen, Adipositas und neuropathische Schmerzen untersucht. Hierbei hatte sich herausgestellt, dass sich Radafaxin im Gegensatz zu Bupropion besser zur Behandlung von Schmerzen und Müdigkeit eignet, was wohl mit der stärkeren Wiederaufnahmehemmung des Botenstoffes Noradrenalin zusammenhängt dürfte.<ref>GlaxoSmithKline, Daniel Burch: Neurosciences Development Portfolio (Memento vom 28. September 2007 im Internet Archive).</ref>

Ähnlich wie Bupropion soll auch Radafaxin nur ein geringes Missbrauchspotential haben.<ref>Radafaxine.</ref>

Einzelnachweise

<references />