Retinylacetat

Strukturformel
Datei:(E,E,E,E)-Retinylacetat V1.svg
Allgemeines
Name	Retinylacetat
Andere Namen	Retinolacetat all-trans-Retinylacetat Vitamin A acetat Vorlage:INCI
Summenformel	C22H32O2
Kurzbeschreibung	(dunkel-)gelbe kristalline Form<ref name="SIGMA" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN [(E,E,E,E)-Isomer] EG-Nummer 204-844-2 ECHA-InfoCard 100.004.405 PubChem 638034 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	328,50 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	57 bis 58 °C [(E,E,E,E)-Isomer]<ref name="Beutel">R. H. Beutel, D. F. Hinkley, P. I. Pollak (Hrsg.): Conversion of vitamin A acetate to retrovitamin A acetate. Journal of American Chemical Society, 1955, Band 77, Seite 5166−−5167.</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,01 mg·l−1)<ref name="SIGMA" /> wenig löslich in Chloroform, Dichlormethan und Ethylacetat<ref name="LGC">Vorlage:LGC Standards</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SIGMA">Datenblatt Retinylacetat bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 360​‐​413 P: 201​‐​273​‐​308+313<ref name="SIGMA" />
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="SIGMA" /> 1,37 mg·l−1 (LC50, Regenbogenforelle, 96 h)<ref name="SIGMA" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Retinylacetat ist eine chemische Verbindung, die in der Kosmetik-, Arzneimittel- und Futtermittelindustrie Verwendung findet. Es ist der Ester aus Essigsäure mit Retinol (Vitamin A).

Verwendung

Retinylacetat wird in der Kosmetik in Cremes (zum Beispiel: Augencreme), Körperlotionen und Sonnenschutzmitteln verwendet. Es wird vorwiegend zugesetzt, da die Substanz eine Anti-Aging-Wirkung besitzen soll. Darüber hinaus kann es zur Prophylaxe gegen marginale Parodontitis verwendet werden. Deshalb ist es manchmal auch in Zahnpasten zu finden.<ref name="BFR">Bund für Risikobewertung (Hrsg.): Vitamin A: Aufnahme über kosmetische Mittel sollte begrenzt werden, S. 3–4, 2014, eingesehen am 29. September 2017.</ref><ref name="US_Patent">Patent US5885595: Cosmetic composition with a retinol fatty acid ester. Veröffentlicht am 23. März 1999, Erfinder: Joseph Corey, Peter Ladislav Dorogi, Alan Joel Meyers, Anthony Vargas.‌</ref> Da der menschliche Körper Retinylacetat in Vitamin A umwandeln kann und es wärme- und lichtbeständiger ist als Vitamin A, wird es häufig als Vitamin-A-Ersatz zugesetzt.<ref name="Heseker">H. Heseker, A. Stahl (Hrsg.): Vitamin A: Physiologie, Funktionen, Vorkommen, Referenzwerte und Versorgung in Deutschland. In: Ernährungs Umschau, Band 9, 2010, S. 482.</ref> In der Futtermittelindustrie wird Retinylacetat als Futterzusatzstoff mit Vitamin-A-Wirkung eingesetzt. Retinylacetat ist dafür als Futterzusatzstoff gemäß Verordnung (EG) Nr. 1831/2003 für alle Tierarten zugelassen.<ref name="EU-Zulassung-Vitamin-A">Durchführungsverordnung (EU) 2015/724 der Kommission vom 5. Mai 2015 über die Zulassung von Retinylacetat, Retinylpalmitat und Retinylpropionat als Zusatzstoffe in Futtermitteln für alle Tierarten EUR-Lex</ref>

Biologische Wirkung

Bei einer experimentellen Studie, wurde das Resorptionsverhalten von β-¹⁴C-Carotin, ¹⁴C-Retinol und ³H-Retinylacetat vergleichend untersucht. Die Aufnahme von β-Carotin lag bei 6 % bis 20 % und die von Retinol und Retinylacetat lagen bei 30 % bis 67 %. Im Körper gibt es Esterasen im Darm, Leber und der Niere, die in der Lage sind das Retinylacetat zu Retinol zu hydrolysieren.<ref name="Hosseini-Savari">K. Lang (Hrsg.): Biochemie der Ernährung. Springerverlag, Berlin, Aufl. 3, 1974, ISBN 978-3-662-41464-4, E-Book, S. 395.</ref> Bei der Verwendung als Futterzusatzstoff wird die biologische Wirkung als Vitamin A in Internationalen Einheiten (IE) angegeben, wobei folgende Äquivalenz zu verwenden ist: 1 IE = 0,344 μg Retinylacetat.<ref name="EU-Zulassung-Vitamin-A" />

In Studien wurde die Hemmeigenschaft von Retinylacetat bei NMU- und DBMA-Mamma- induzierten Brustkarzinogenese gezeigt. Der Mechanismus, wie Retinoide das Karzinogen hemmen, ist nicht bekannt. Es wurde keine toxische Wirkung von Retinylacetat in einer Studie aus der Fachzeitschrift Nature beobachtet. Der Effekt wird durch 4-Hydroxy(phenyl)retinamid (4-HPR) verstärkt. Es wurden Ergebnisse von 94 % der erkrankten Ratten in der Placebo-Gruppe und 15 % in der behandelten Gruppe festgestellt.<ref>R. C. Moon, C. J. Grubbs, M. B. Sporn, d. G. Dawn (Hrsg.): Retinyl acetate inhibits mammary carcinogenesis induced by N-methyl-N-nitrosourea. In: Nature. Band 267, Nr. 5612, S. 620,621, 1977, doi:10.1038/267620a0.</ref><ref name="Lupulescu">A. Lupulescu (Hrsg.): Hormones and Vitamins in Cancer Treatment. CRC Press, 1990, ISBN 0-8493-5973-2, S. 247.</ref>

Stoff-Eigenschaften

Retinylacetat hat eine Selbstentzündungstemperatur von 395 °C.<ref name="SIGMA" />

Einzelnachweise

<references />