Safranine
Die Safranine sind eine Gruppe von Azinfarbstoffen. Sie sind Derivate des Phenazins.
Vertreter[Bearbeiten]
Ihre Grundstruktur, das 3,7-Diamino-5-phenyl-phenaziniumchlorid, wird als Phenosafranin bezeichnet.<ref name="Römpp">Eintrag zu Safranine. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Weitere Vertreter sind u. a. Rhodulinrot G, Rhodulinviolett und Safranin T. Auch die strukturell eng verwandten Mauveine zählen zu den Safraninen.
| Safranine | ||||
| Name | Phenosafranin | Safranin T | Rhodulinrot G | Rhodulinviolett |
| Grundstruktur | Datei:Safranines General Formula V1.svg Darstellung einer der mesomeren Grenzstrukturen | |||
| R1 | –H | –CH3 | –CH3 | –H |
| R2 | –NH2 | –NH2 | –NHCH3 | –N(CH3)2 |
| R3 | –H | –CH3 | –CH3 | –CH3 |
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN |
| PubChem | 65732 | 2723800 | 167545 | |
| Summenformel | C18H15ClN | C20H19ClN4 | C21H21ClN4 | C21H21ClN4 |
| Molare Masse | 322,80 g·mol−1 | 350,85 g·mol−1 | 364,87 g·mol−1 | 364,87 g·mol−1 |
Der tatsächliche Farbstoff des Safrans, Crocetin (8,8′-Diapocarotin-8,8′-disäure), hat dagegen eine offenkettige Polyen-Struktur.
Eigenschaften[Bearbeiten]
Je nach Struktur fluoreszieren die Safranine vom roten bis in den violetten Spektralbereich.
Die Farbigkeit dieser Pigmente ist in der Vielzahl der Resonanzstrukturen begründet, die am Mesomeriehybrid ihrer Moleküle beteiligt sind.<ref name="Gossauer">Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 259, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref>
Verwendung[Bearbeiten]
Safranine wurden in der Leder- und Papierfärberei, der Mikroskopie sowie als Redoxindikator verwendet.<ref name="Römpp" />
In der botanischen Mikroskopie färbt Safranin verholzte Zellwände rot. Es wird oft zusammen mit Astrablau eingesetzt, das nicht verholzte Zellwände blau färbt.<ref>Gerhard Wanner: Mikroskopisch-botanisches Praktikum: 800 Einzeldarstellungen. 3. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart New York 2017, ISBN 978-3-13-241671-0.</ref>
Literatur[Bearbeiten]
- Safranine. In: Meyers Konversations-Lexikon, 1905.
Einzelnachweise[Bearbeiten]
<references/>