Sanguinarin

Strukturformel
Strukturformel von Sanguinarin
Abbildung des Sanguinarin-Kations
Allgemeines
Name	Sanguinarin
Andere Namen	Pseudochelerythrin
Summenformel	C20H15NO5 (Hydroxid) C20H14ClNO4 (Chlorid)
Kurzbeschreibung	orange Nadeln (Chlorid)<ref name="römpp" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Kation) Vorlage:CASRN (Nitrat) Vorlage:CASRN (Chlorid) ECHA-InfoCard PubChem 5154 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	349,42 g·mol−1 (Hydroxid) 367,79 g·mol−1 (Chlorid)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	210–211 °C (Hydroxid)<ref name="römpp" /> 277–280 °C (Chlorid)<ref name="römpp" />
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="cr" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="cr">Datenblatt Sanguinarin-nitrat Rotichrom (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 280​‐​301+310<ref name="cr" />
Toxikologische Daten	1660 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Toxicologist. Vol. 5, 1985, S. 176.</ref><ref name="chemid">Eintrag zu Sanguinarine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref> 19,4 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref>Farmakologiya i Toksikologiya. Vol. 29, 1966, S. 76.</ref><ref name="chemid" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sanguinarin ist eine quartäre Ammoniumverbindung aus der Gruppe der Isochinolin-Alkaloide, welche als Hydroxid oder Chlorid in vielen Mohngewächsen (Papaveraceae) und Rautengewächsen (Rutaceae),<ref name="römpp">Eintrag zu Sanguinarin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> etwa Schöllkraut, Mexikanischem Stachelmohn, Gelbem Hornmohn, Weißem Federmohn und der Kanadischen Blutwurz (Sanguinaria canadensis)<ref>Heinrich Naschold: Ueber das Sanguinarin, seine Eigenschaften und seine Zusammensetzung. Fischer & Wittig, 1869 (Volltext in der Google-Buchsuche – Inaug. Diss). </ref> vorkommt.

Sanguinarin wirkt toxisch durch Außerkraftsetzen der Natrium-Kalium-Pumpe.

Geschichte

1839 stellte J. M. A. Probst aus dem Schöllkraut und aus dem Gelben Hornmohn das Alkaloid Chelerythrin dar. 1842 gab Jacob Heinrich Wilhelm Schiel (1813–1889) an, dass das 1828 durch den amerikanischen Chemiker James Freeman Dana (1793–1827) aus der Wurzel des Kanadischen Blutkrauts (Sanguinaria canadensis) dargestellte Sanguinarin identisch mit dem Chelerythrin von Probst sei. 1869 erprobte Ludwig Weyland Sanguinarin (Chelerythrin) im Tierversuch am Frosch.<ref>Sanguinarin, ein neues organisches Alkali in Sanguinaria canadiensis. Von Dana. In: Philipp Lorenz Geiger (Hrsg.): Magazin für Pharmacie und die dahin einschlagenden Wissenschaften. 6. Jg. (1828) Band XXIII, S. 124 (Digitalisat)</ref><ref>Dr. Probst. Beschreibung und Darstellungsweise einiger bei der Analyse des Chelidonium majus neu aufgefundenen Stoffe. In: Annalen der Pharmacie. Band XXIX (1839), S. 113–131, hier: S. 120–123 (Digitalisat) --- Beschreibung und Darstellungsweise einiger bei der Untersuchung des Glaucium luteum aufgefundenen eigentümlichen Stoffe, als Materialbeitrag zu einer vergleichenden Analyse der Papaveraceen. In: Annalen der Pharmacie. Band XXXI (1839), S. 241–258, hier: S. 250–254 (Digitalisat)</ref><ref>Schiel. Über das Sanguinarin. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band XLIII (1842), S. 233–236 (Digitalisat) --- Sanguinarin identisch mit Chelerythrin. In: Journal für praktische Chemie. Band LXVII (1856), S. 61 (Digitalisat)</ref><ref>Ludwig Weyland. Vergleichende Untersuchungen über Veratrin, Sabadillin, Delphinin, Emetin, Aconitin, Sanguinarin und Chlorkalium. Brühl, Giessen 1869 (Inaug. Diss.), S. 18–19 und S. 31–34: Sanguinarin (Digitalisat)</ref><ref>M. Chastaing. Chimie organique. Alcaloïdes naturels. Chélérythrine. In: Edmond Frémy (Hrsg.): Encyclopédie chimique. Band VIII. Dunod, Paris 1885, S. 172–176 (Digitalisat)</ref> Laut Husemann (1871 und 1883) bewirkte das als Chelerythrin bzw. Sanguinarin bezeichnete Alkaloid zu 0,06 g beim Menschen Erbrechen, und tötete zu 0,001 g subcutan Frösche und zu 0,02 g Kaninchen. Als Vergiftungserscheinungen resultierten Adynamie und klonische oder tonische Krämpfe. Der Tod erfolgte durch Lähmung des Atemzentrums. Auf Pulsfrequenz und Blutdruck wirkten kleine Dosen steigernd, große herabsetzend durch lähmende Einwirkung auf das vasomotorische Zentrum und das Herz.<ref>August Husemann und Theodor Husemann: Die Pflanzenstoffe in chemischer, physiologischer, pharmakologischer und toxikologischer Hinsicht. Für Aerzte, Apotheker, Chemiker und Pharmakologen. Springer, Berlin 1871, S. 199–202: Chelerythrin. Sanguinarin. (Digitalisat)</ref><ref>Theodor Husemann. Handbuch der gesammten Arzneimittellehre. Springer, Berlin, 2. Aufl., Band II (1883), S. 839–840 (Digitalisat)</ref><ref name="Atta-ur-Rahman">Atta-ur-Rahman: Studies in Natural Products Chemistry Bioactive Natural Products, Part H. Elsevier, 2002, ISBN 0-08-052785-X, S. 158 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Das antimikrobiell, entzündungshemmende und antioxidativ wirksame Sanguinarin kommt in der Kanadischen Blutwurz vor, deren Extrakte<ref group="S">SANGUINARIA CANADENSIS RHIZOME/ROOT EXTRACT in der EU-INCI-Datenbank (CosIng)</ref> ab den frühen 1980er Jahren Zahnpasten und Mundspülungen zugesetzt wurde. Trotz etlicher Studien konnte die klinische Wirksamkeit gegen Zahnbelagbildung und Gingivitis nicht nachgewiesen werden.<ref>Christian Vlachojannis, F Magora, Sigrun Chrubasik: Rise and Fall of Oral Health Products with Canadian Bloodroot xtract^†nd=26. Nr. 10, 8. Februar 2012, S. 1423–1426, doi:10.1002/ptr.4606. </ref>

Einzelnachweise

<references />

Anmerkungen

<references group="S" />