Secbutabarbital

Strukturformel
Strukturformel von Secbutabarbital
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Secbutabarbital
Andere Namen	5-Ethyl-5-(1-methylpropyl)-(1H,3H,5H)-pyrimidin-2,4,6-trion (IUPAC) 5-sec-Butyl-5-ethylpyrimidin-2,4,6-(1H,3H,5H)-trion Butabarbital (USAN)
Summenformel	C10H16N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Natriumsalz) EG-Nummer 204-738-6 ECHA-InfoCard 100.004.308 PubChem 2479 DrugBank DB00237 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Barbiturat
Eigenschaften
Molare Masse	212,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	165–168 °C<ref name="Römpp" />
pKS-Wert	pKs1 = 8,2<ref name="Römpp" /> pKs2 = 12,7<ref name="Römpp">Eintrag zu Secbutabarbital. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	schlecht in Wasser, löslich in Diethylether, Chloroform, Ethanol und wässrigen Alkalien<ref name="Römpp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Secbutabarbital im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte /industry dieser Link korrekt sein.)</ref> [[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Secbutabarbital (INN), auch Butabarbital (USAN), ist ein Barbiturat. Chemisch betrachtet ist es ein Barbitursäure-Derivat. Secbutabarbital wurde 1932 für Eli Lilly and Company patentiert.<ref name="Römpp" />

Stereoisomere

Der Arzneistoff ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-(−)-Enantiomer und (S)-(+)-Enantiomer – also ein (Racemat). Dieses Gemisch wird meist als Natriumsalz eingesetzt.<ref name="Römpp" /> Secbutabarbital wurde 1932 für Eli Lilly and Company patentiert.<ref name="Römpp" />

• (R)-Stereoisomer
  (R)-Stereoisomer
• (S)-Stereoisomer
  (S)-Stereoisomer

Der Namensbeginn „Secbut“ deutet auf die sekundäre (sec-)Butylgruppe im Molekül hin.

Synthese

Secbutabarbital wird durch Kondensation von Ethyl-(1-methyl-propyl)-malonsäurediethylester und Harnstoff hergestellt:<ref>A. W. Frahm, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Folgeband 4: Stoffe A-K. Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 70.</ref>

Datei:Butabarbital Synthesis V1.svg

Synthese von Butabarbital

Rechtsstatus

Secbutabarbital ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 2 BtMG ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.<ref>BtMG – Einzelnorm. In: gesetze-im-internet.de. Abgerufen am 9. Juni 2016. </ref> International fällt Secbutabarbital unter die Konvention über psychotrope Substanzen.<ref>List of psychotropic substances under international control. (Memento vom 31. August 2012 im Internet Archive; PDF) International Narcotics Control Board, 23. Ausgabe, August 2003.</ref>

Einzelnachweise

<references />