Zum Inhalt springen

Secoiridoide

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Datei:Secologanin structure.svg
Secologanin, die Stammverbindung der Secoiridoide
Datei:Oleuropein.png
Oleuropein, ein glykosiliertes Secoiridoid

Secoiridoide sind Spezialformen der Iridoide. Sie unterscheiden sich durch eine Spaltung des Cyclopentanringes, was ihnen nur einen heterocyclischen Sechsring überlässt. Die Spaltung kann zur Weitersynthese gebraucht werden, sodass zwei Sechsringe entstehen. Die Stammverbindung der Secoiridoide ist das Secologanin, das eine Schlüsselverbindung in der Biosynthese der meisten Indol-Alkaloide, der China-, Ipecacuanha- und Pyrrolochinolin-Alkaloide sowie einfacher Monoterpen-Alkaloide ist.<ref name="RömppOnline" />

Auswahl von Secoiridoiden<ref name="RömppOnline">Eintrag zu Secoiridoide. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Trivialname Summenformel relative Molmasse
(Mr)
Schmelzpunkt Spezifischer Drehwinkel
[α]D in °·ml·dm−1·g−1 (Lösungsmittel)
CAS-Nummer
Secologanin (Lonicerosid) C17H24O10 388,37 amorph −105 (Methanol) Vorlage:CASRN
Secologaninsäure C16H22O10 374,34 amorph Vorlage:CASRN
Vogelosid C17H24O10 388,37 amorph Vorlage:CASRN
Swerosid C16H22O9 358,35 amorph −236 (Wasser) Vorlage:CASRN
Swertiamarin (Swertiamarosid) C16H22O10 374,34 113–114 °C −127 (Ethanol) Vorlage:CASRN
Eustomosid C16H22O11 390,34 amorph −123 (Methanol) Vorlage:CASRN
Eustomorussid C16H24O12 408,36 amorph −73 (Methanol) Vorlage:CASRN
Secoxyloganin C17H24O11 404,37 Vorlage:CASRN

Einzelnachweise[Bearbeiten]

<references />