Selinene

Die Selinene (Betonung auf der dritten Silbe: Selinene) bilden eine Gruppe von Naturstoffen. Es handelt sich um isomere ungesättigte bicyclische Sesquiterpene.

Vertreter

Die isomeren Vertreter der Selinene unterscheiden sich durch die Positionierungen der Doppelbindungen im Molekül (Regioisomerie).

Selinene
Name	α-Selinen	β-Selinen	γ-Selinen	δ-Selinen
Strukturformel	α-Selinen	β-Selinen	γ-Selinen
Andere Namen	(2R,4aR,8aR)-2-Isopropenyl-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalin Eudesma-3,11-dien Selina-3,11-dien	(4aR,7R,8aS)-7-Isopropenyl-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalin [(+)-β-Selinen] Eudesma-4(14),11-dien β-Eudesmen	(4aR,8aS)-7-Isopropylidene-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalin	(8aR)-6-Isopropyl-4,8a-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalin [(+)-δ-Selinen]
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN [(+)-β-Selinen]	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN (unspez.) Vorlage:CASRN [(+)-δ-Selinen] Vorlage:CASRN [(–)-δ-Selinen]
PubChem	10856614	442393	10655819	520383
Summenformel	C15H24
Molare Masse	204,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	Öl<ref name="Römpp" />
Siedepunkt	268–272 °C<ref name="Römpp">Eintrag zu Selinene. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>	121–122 °C (8 hPa)<ref name="Römpp" />
Dichte	0,914 g·cm−3<ref name="DOI10.1002/hlca.19230060192">L. Ruzicka, M. Stoll: Höhere Terpenverbindungen XIV. Zur Kenntnis des Selinens und der Sesquiterpenalkohole des Selleriesamenöls. In: Helvetica Chimica Acta. 6, 1923, S. 846, doi:10.1002/hlca.19230060192.</ref>	0,915 g·cm−3<ref name="DOI10.1002/hlca.19230060192" />
GHS- Kennzeichnung	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze	siehe oben	siehe oben	siehe oben	siehe oben
	siehe oben	siehe oben	siehe oben	siehe oben
	siehe oben	siehe oben	siehe oben	siehe oben

Vorkommen

α-Selinen ist Bestandteil des ätherischen Öls vom Indischen Hanf (Cannabis sativa, Ätherisches Hanföl).<ref name="Römpp" /> α- und β-Selinen sind (neben D-(+)-Limonen) ein Hauptbestandteil von Selleriesamenöl.<ref>Mathew Attokaran: Natural Food Flavors and Colorants. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-0-470-95911-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> (+)-β-Selinen findet sich in ätherischen Ölen von Zypergräsern, (–)-β-Selinen in den ätherischen Ölen von Libanotis transcaucasica und Seseli indicum.<ref name="Römpp" /> γ-Selinen finden sich neben α-Selinen im Hopfen (Humulus lupulus, Hopfenöl).<ref name="Römpp" />

Einzelnachweise

<references />