Silthiofam

Strukturformel
Strukturformel von Silthiofam
Allgemeines
Name	Silthiofam
Andere Namen	N-Allyl-4,5-dimethyl-2-(trimethylsilyl)­thiophen-3-carboxamid
Summenformel	C13H21NOSSi
Kurzbeschreibung	weißes kristallines geruchloses<ref name="Sigma">Datenblatt Silthiofam, PESTANAL bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Pulver<ref name="roempp">Eintrag zu Silthiofam. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 605-752-9 ECHA-InfoCard 100.124.592 PubChem 9881821 ChemSpider 8057496 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	267,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	86,1–88,3 °C<ref name="roempp" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (35,3 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="roempp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.124.592">Eintrag zu Silthiofam in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Silthiofam in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 373​‐​411 P: 260​‐​273​‐​314​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Silthiofam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophencarbonsäureamide.

Gewinnung und Darstellung

Silthiofam kann ausgehend von 3-Chlorbutan-2-on und Methyl-3-methoxyacrylat gewonnen werden.<ref>Phillips, Thomas L. Fevig, Patrick H. Lau, George H. Klemm, Michael K. Mao: Process Research on the Synthesis of Silthiofam: A Novel Fungicide for Wheat. In: Organic Process Research & Development. Band 6, Nr. 4, Juli 2002, S. 357–366, doi:10.1021/op020206f. </ref>

Verwendung

Silthiofam ist ein von Monsanto entwickeltes und 1999 auf den Markt gebrachtes Fungizid. Der Wirkstoff wirkt durch Hemmung der ATP-Produktion in den Mitochondrien. Er verhindert die Ausschleusung des ATPs durch die undurchlässige innere Mitochondrienmembran durch Translokasen.<ref>Michael Henningsen: Moderne Fungizide: Pilzbekämpfung in der Landwirtschaft. In: ChiuZ. Band 37, Nr. 2, 2003, S. 98–111, doi:10.1002/ciuz.200300283. </ref>

Silthiofam wird in Beizmitteln gegen Schwarzbeinigkeit eingesetzt, die durch den Pilz Gaeumannomyces graminis hervorgerufen wird. Silthiofam wirkt protektiv und lang anhaltend.<ref name="roempp" />

Zulassung

In der Schweiz und Österreich gibt es keine Zulassung, in Deutschland dagegen ist ein Pflanzenschutzmittel mit Silthiofam als Wirkstoff zugelassen (Handelsname Latitude).<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Silthiofam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Literatur

• G.L. Bateman, R.J. Gutteridge, J.F. Jenkyn, M.M. Self: Effects of fluquinconazole and silthiofam, applied as seed treatments to single or consecutive crops of wheat, on take-all epidemic development and grain yields. In: Annals of Applied Biology. Band 152, Nr. 2, April 2008, S. 243–254, doi:10.1111/j.1744-7348.2007.00204.x. 

Einzelnachweise

<references />