Spectinomycin

Strukturformel
	Strukturformel von Spectinomycin
Allgemeines
Name	Spectinomycin
Andere Namen	4a,7,9-Trihydroxy-2-methyl-6,8-bis(methylamino)-decahydro-4H-pyrano[2,3-b][1,4]benzodioxin-4-on; (1R,3S,5R,8R,10R,11S,12S,13R,14S)8,12,14-trihydroxy-5-methyl-11,13-bis(methylamino)-2,4,9-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-7-on (IUPAC);
Summenformel	C14H24N2O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	216-911-3
ECHA-InfoCard	100.015.374
PubChem	15541
ChemSpider	14785
DrugBank	DB00919
Wikidata	[[:d:Skriptfehler: Ein solches Modul „Wikidata“ ist nicht vorhanden.\|Skriptfehler: Ein solches Modul „Wikidata“ ist nicht vorhanden.]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01XX04
Wirkstoffklasse	Antibiotikum, Aminoglykoside
Eigenschaften
Molare Masse	332,35 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Spectinomycin ist ein Aminoglykosid-Antibiotikum aus Streptomyceten (Streptomyces spectabilis).

Geschichte[Bearbeiten]

Spectinomycin wurde 1961 unabhängig voneinander von den Firmen Upjohn (als Trobicin)<ref>Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Literatur“ ist nicht vorhanden.</ref> und Abbott (als Actinospectacin)<ref>Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Literatur“ ist nicht vorhanden.</ref> gefunden.

Mechanismus[Bearbeiten]

Die biologische Aktivität von Spectinomycin beruht auf der Hemmung der Proteinsynthese an den Ribosomen. Es bindet an die 30S-Ribosomenuntereinheit und hemmt in Bakterien die Proteinbiosynthese.<ref name="Wirmer">Wirmer, J. und Westhof, E. (2006): Molecular contacts between antibiotics and the 30S ribosomal particle. In: Methods Enzymol. 415; 180–202; PMID 17116475; doi:10.1016/S0076-6879(06)15012-0</ref> Spectinomycin wirkt gegen grampositive und gramnegative Bakterien und wird oft dann eingesetzt, wenn penicillinresistente Keime bekämpft werden sollen.<ref>Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Literatur“ ist nicht vorhanden.</ref>

Mutationen in der 16S-rRNA und dem S5-Protein der 30S-Ribosomenuntereinheit, können zu einer Resistenz gegenüber Spectinomycin führen.<ref name="Kehrenberg">Kehrenberg, C. und Schwarz, S. (2007): Mutations in 16S rRNA and Ribosomal Protein S5 Associated with High-Level Spectinomycin Resistance in Pasteurella multocida. In: Antimicrob Agents Chemother. 51; 2244–2246; PMID 17371823; doi:10.1128/AAC.00229-07</ref>

Anwendungen[Bearbeiten]

Es wird injiziert zur Behandlung von Gonorrhö, besonders bei Patienten, die allergisch auf Penicillin reagieren. Ferner findet es in der Molekularbiologie Anwendung in Selektionsmedien.

Nebenwirkungen[Bearbeiten]

Als Nebenwirkungen können Juckreiz, Schüttelfrost und Rötungen auftreten.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

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