Sucroseoctaacetat

Strukturformel
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Allgemeines
Name	Sucroseoctaacetat
Andere Namen	D-(+)-Saccharoseoctaacetat; Octaacetylsucrose; 1,3,4,6-Tetra-O-acetylhex-2-ulofuranosyl; Vorlage:INCI;
Summenformel	C28H38O19
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff<ref name="sigma"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-772-1
ECHA-InfoCard	100.004.339
PubChem	31340
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Eigenschaften
Molare Masse	678,60 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	82–85 °C<ref name="sigma">Datenblatt D-(+)-Sucrose octaacetate, 98% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Siedepunkt	260 °C<ref name="sigma"/>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Chemicalland" />; löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton, Benzol und Chloroform<ref>David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-464.</ref>;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma"/>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="sigma"/>
Toxikologische Daten	> 5.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="sigma"/>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sucroseoctaacetat ist eine ungiftige chemische Verbindung aus der Gruppe der Derivate der Saccharose, die extrem bitter schmeckt.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Sucroseoctaacetat ist ein hygroskopischer farbloser<ref name="merck">Datenblatt D-(+)-Saccharoseoctaacetat bei Merck Vorlage:Abrufdatum</ref> bis beigefarbener<ref name="sigma"/> Feststoff, welcher unlöslich in Wasser ist. Oberhalb von 285 °C zersetzt er sich.<ref name="merck" />

Herstellung[Bearbeiten]

Sucroseoctaacetat kann aus Saccharose auf zwei Arten hergestellt werden: entweder durch Erhitzen einer Lösung von Saccharose mit Acetamid und Natriumacetat oder durch Acetylierung von Saccharose mit Essigsäure und Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Zinkchlorid.<ref name="Fenarolis" >G. A. Burdock: Fenaroli's Handbook of flavor ingredients. 4. Auflage, CRC press 2002, ISBN 978-0-8493-0946-5.</ref>

Verwendung[Bearbeiten]

Sucroseoctaacetat wird aufgrund des bitteren Geschmacks zum Vergällen von Industriealkohol eingesetzt. Aus dem gleichen Grund wird die Verbindung häufig Insektiziden, Papier (vertreibt unter anderem Mäuse) und Kunststoffen (Kinderspielzeug) zugesetzt, um einer anderweitigen Schädigung oder Vergiftung vorzubeugen.<ref name="Chemicalland">Eintrag @1@2Sucrose octaacetate (Seite nicht mehr abrufbar. Suche im Internet Archive) bei Chemicalland21.com, abgerufen am 9. Dezember 2015.</ref> In der Medizin wird es bei Kindern und Erwachsenen zur Therapie von Fingernägelkauen u. ä. verwendet.

Weblinks[Bearbeiten]

Patent US7452694: T2R, a novel family of taste receptors. Veröffentlicht am 18. November 2008, Erfinder: Charles S. Zuker, John Elliot Adler, Mark Hoon, Nick Ryba, Ken Mueller.‌

Einzelnachweise[Bearbeiten]