Sudan I

Strukturformel
Struktur von Sudan I
Allgemeines
Name	Sudan I
Andere Namen	Sudan Orange 220 Fett Orange R01 1-Phenylazo-2-naphthol C.I. 12055 C.I. Solvent Yellow 14
Summenformel	C16H12N2O
Kurzbeschreibung	braun-oranges bis rotes Pulver<ref name="GESTIS 1"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 212-668-2 ECHA-InfoCard 100.011.517 PubChem 5858445 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	248,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS 1"/>
Schmelzpunkt	134 °C<ref name="GESTIS 1">Eintrag zu 1-Phenylazo-2-naphthol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.011.517">Eintrag zu 1-phenylazo-2-naphthol in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS 1"/> Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​341​‐​351​‐​413 P: 201​‐​202​‐​280​‐​302+352​‐​308+313<ref name="GESTIS 1"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sudan I, systematische Bezeichnung nach Colour Index C.I. Solvent Yellow 14, ist ein synthetisch hergestellter Azofarbstoff aus der Gruppe der Sudanfarbstoffe.

Darstellung

Sudan I kann durch Azokupplung von diazotiertem Anilin mit 2-Naphthol dargestellt werden.<ref name=chula>Synthesis of Sudan‐I</ref>

Synthese von Sudan I

Synthese von Sudan I

Eigenschaften

Datei:Solvent yellow 14.jpg

Sudan I, Pulver

Sudan I besteht aus β-Naphthol mit einer Arylazo-Gruppe, die an die α-Position von Naphthol gebunden ist. Weil sie die funktionelle Gruppe R–N=N–R' enthält, gehört es zu den Azoverbindungen.<ref>Clayden, J. G., N. Warren, S. Wothers, P.: Organic Chemistry 1st ed.; Oxford University Press: 2001.</ref> Es zeigt sich, dass Sudan I an oxidativem Photoabbau durch zwei verschiedene Mechanismen, dem Singulett-Sauerstoffabbau und dem Abbau der freien Radikale leidet, wodurch die Echtheit der Materialien verringert wird. Dieser Effekt kann durch die Einführung radikalischer Quenching-Substituenten reduziert werden.<ref>Griffiths, J.; Hawkins, C.: Synthesis and photochemical stability of 1-phenylazo-2-naphthol dyes containing insulated singlet oxygen quenching groups. In: Journal of Applied Chemistry and Biotechnology 27 (4), 1977, S. 558–564; doi:10.1002/jctb.5020270410.</ref>

Metabolismus

Während der Metabolismus von Sudan I beim Menschen noch nicht verstanden wird, ist sein Metabolismus bei Kaninchen bekannt. Dort wird Sudan I hauptsächlich durch die Leber durch oxidative oder reduktive Reaktionen metabolisiert.<ref>Childs, J. J.; Clayson, D. B.: The metabolism of 1-phenylazo-2-naphthol in the rabbit. In: Biochemical Pharmacology 15 (9), 1966, S. 1247–1258; doi:10.1016/0006-2952(66)90034-7.</ref>

Azo-Reduktion von Sudan I produziert Anilin und 1-Amino-2-naphthol, und diese Reaktion scheint für die Entgiftung verantwortlich zu sein. In vivo werden nach Oxidation des Sudan I C-hydroxylierte Metabolite als Hauptoxidationsprodukte gebildet und im Urin ausgeschieden. Diese Metaboliten werden auch nach Oxidation mit rattenhepatischen Mikrosomen in vitro gefunden.

Die C-hydroxylierten Metabolite können als Entgiftungsprodukte betrachtet werden, während das durch mikrosomenkatalysierte enzymatische Aufspaltung der Azogruppe des aus Sudan I gebildeten Benzindiazoniumion (BDI) mit der DNA in vitro reagiert. Das bei dieser Reaktion gebildete Haupt-DNA-Addukt wurde als 8-(Phenylazo)guanin identifiziert, das auch in der Leber-DNA von Ratten gefunden wurde, die dem Sudan I ausgesetzt waren.<ref name=Stiborova1>Stiborova, M.; Asfaw, B.; Anzenbacher, P.; Hodek, P.: A New Way To Carcinogenicity Of Azo Dyes: The Benzenediazonium Ion Formed From A Non-Aminoazo Dye: 1-Phenylazo-2-Hydroxynaphthalene (Sudan-I) By Microsomal-Enzymes Binds To Deoxyguanosine Residues Of DNA. In: Cancer Letters 40 (3), 1988, S. 327–333; doi:10.1016/0304-3835(88)90092-4.</ref><ref name=Stiborova2>Stiborova, M.; Asfaw, B.; Frei, E.: Peroxidase-Activated Carcinogenic Azo-Dye Sudan-I (Solvent Yellow-14) Binds To Guanosine In Transfer-Ribonucleic-Acid. In: General Physiology and Biophysics 14 (1), 1995, S. 39–49; PMID 8529865.</ref>

Verwendung

Sudan I wird unter anderem für die gelbe Färbung von Semtex H verwendet.<ref>Alexander Beveridge: Forensic Investigation of Explosions, CRC Press, 1998, ISBN 0-7484-0565-8, S. 297 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref> Es findet industrielle Verwendung zum Färben von Heizöl, Schuhcremes, Bohnerwachs und zur Herstellung von Schreibfarben.<ref name="landeslabor">Landeslabor Berlin-Brandenburg: Jahresbericht 2010.</ref>

In der Europäischen Union sind die Farbstoffe Sudan I bis IV seit 1995 nicht mehr als Lebensmittelzusatzstoffe zugelassen, da sie im Körper in Amine aufgespalten werden können, von denen einige karzinogen sind.<ref>Bundesinstitut für Risikobewertung: Farbstoffe Sudan I bis IV in Lebensmitteln (PDF; 158 kB), Stellungnahme des BfR vom 19. November 2003.</ref> Seit den Mitte 2003 eingeführten EU-weiten Kontrollen werden Sudanfarbstoffe immer wieder in importierten Produkten nachgewiesen. Konzentrierten sich die Kontrollen bisher auf Chilipulver, sind jetzt auch Kurkuma und natives Palmöl im Visier. Die Stoffe finden sich jedoch auch in tomaten- und paprikahaltigen Produkten wie beispielsweise Pesto.<ref name="lgl.bayern.de">lgl.bayern.de: Lebensmittel: Sudan 1 in Gewürzen und Gewürzzubereitungen - Ergebnisse der Untersuchungen zwischen Juli 2003 und Dezember 2004, abgerufen am 10. November 2016.</ref>

Sicherheitshinweise

Sudan I kann allergische Hautreaktionen und Reizungen der Haut verursachen, was vor allem bei Textilarbeitern oder dem Tragen von eng anliegenden Textilien, die mit diesem Farbstoff gefärbt werden, auftreten kann. Allergische Reaktionen werden induziert, wenn der Azofarbstoff an das menschliche Serumalbumin (HSA) bindet und ein Farbstoff-HSA-Konjugat mit bildet, was eine Freisetzung von Histamin bewirkt. Bei Sudan I vermutet man auch, dass es genetische Defekte auslösen kann. Die Mutagenität und die genetische Gefährdung wurden mit dem Ames-Test und Tierversuchen beurteilt. Darüber hinaus besteht der Verdacht auf kanzerogene Wirkung.<ref name=Hunger>Hunger, K.: Toxicology and toxicological testing of colorants. In: Review of Progress in Coloration and Related Topics 35 (1), 2005, S. 76–89; doi:10.1111/j.1478-4408.2005.tb00161.x.</ref><ref>Maronpot, R.; Boorman, G.: Interpretation of rodent hepatocellular proliferative alterations and hepatocellular tumors in chemical safety assessment. Toxicologic Pathology 10 (2), 1982, S. 71–78; doi:10.1177/019262338201000210.</ref><ref name=Matsumura>Matsumura, S.; Ikeda, N.; Hamada, S.; Ohyama, W.; Wako, Y.; Kawasako, K.; Kasamatsu, T.; Nishiyama, N.: Repeated-dose liver and gastrointestinal tract micronucleus assays with CI Solvent Yellow 14 (Sudan I) using young adult rats. In: Mutation research. Genetic toxicology and environmental mutagenesis 780–781, 2015, S. 76–80; doi:10.1016/j.mrgentox.2014.09.002.</ref>

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 15. Mai 1998 eine Kennzeichnungspflicht, wenn Sudan I in einem Produkt enthalten ist.<ref name="Prop65">C.I. Solvent Yellow 14. OEHHA, 15. Mai 1998, abgerufen am 1. Juni 2022 (). </ref>

Weblinks

Commons: Sudan I – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Farbstoffe Sudan I bis IV in Lebensmitteln – Stellungnahme des Bundesinstituts für Risikobewertung (BfR) vom 19. November 2003

Einzelnachweise

<references/>