Sudanrot 7B

Strukturformel
Strukturformel von Sudanrot 7B
Allgemeines
Name	Sudanrot 7B
Andere Namen	N-Ethyl-1-[(E)-{4-[(E)-phenyldiazenyl]­phenyl}diazenyl]-2-naphthalinamin (IUPAC) N-Ethyl-1-[(4-phenylazo)phenylazo]­naphthyl-2-amin C.I. Solvent Red 19 C.I. 26050 Fettrot bläulich Sudanrot 460 Sudanrot 462
Summenformel	C24H21N5
Kurzbeschreibung	dunkelroter Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 228-862-5 ECHA-InfoCard 100.026.238 PubChem 61396 ChemSpider 55325 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	379,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	130 °C (Zersetzung)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Sudan Red 7B, Dye content 95 % bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sudanrot 7B ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Bisazofarbstoffe. Sie gehört zu den Sudanfarbstoffen und zur anwendungstechnischen Gruppe der Lösungsmittelfarbstoffe.

Darstellung

Sudanrot 7B erhält man durch Diazotierung von p-Aminoazobenzol und Kupplung auf N-Ethyl-2-naphthylamin.<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N-Ethyl-2-naphthylamin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 219-437-5, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 75530, ChemSpider: 68056, DrugBank: , Wikidata: Q72476311.</ref> <ref name="ColourIndex">C.I. 26050, C.I. Solvent Red 19. In: Society of Dyers and Colourists (Hrsg.): Colour Index. 3. Auflage. Band 4. Lund Humphries, Bradford & London 1971, ISBN 0-90195606-6, S. 4226 (archive.org [abgerufen am 4. Februar 2026]). </ref>

Verwendung

Sudanrot 7B wird als Farbstoff in der Mikroskopie verwendet.<ref name="Werner Franke">Werner Franke: Prüfung von Papier, Pappe, Zellstoff und Holzstoff Band 2: Mikroskopische und photometrische Verfahren. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-51105-9, S. 89 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Amram Eshel, Tom Beeckman">Amram Eshel, Tom Beeckman: Plant Roots The Hidden Half, Fourth Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4398-4648-3, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Es wurde auch als Lebensmittelfarbstoff eingesetzt.<ref name="J. Schormüller">J. Schormüller: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-65778-8, S. 310 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Das deutsche Mineralölsteuergesetz schrieb in seiner ursprünglichen Fassung von 1964 zur Markierung von steuerbegünstigten Mineralölen (zum Beispiel Heizöl) Sudanrot 7B (Solvent Red 19) als Farbstoff vor. Die Verbindung ist ein Pulverfarbstoff, so dass seine Verarbeitung mit einigen Nachteilen verbunden ist, z. B. Expositionsgefahr in Produktion und Verarbeitung, zeitraubende Lösevorgänge und unzureichende Kältestabilität der hergestellten Vorlösungen. Mit der Zulassung von modifizierten Farbstoffen wurde 1977 das Mineralölsteuergesetz den aktuellen technischen und gewerbehygienischen Erfordernissen angepasst. Seit diesem Zeitpunkt werden Flüssigfarbstoffe verwendet und verarbeitet.<ref>Technische Regeln für Gefahrstoffe, Verwendungsbeschränkungen für Azofarbstoffe, die in krebserzeugende aromatische Amine gespalten werden können (TRGS 614). (PDF) Anlage 2: Farbstoffe zur Markierung von Mineralölen. In: Technische Regeln für Gefahrstoffe (TRGS). Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin, März 2001, S. 10–11, abgerufen am 21. November 2019. </ref>

Sicherheitshinweise

Die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) stuft die Farbstoffe Sudan I–IV und Sudanrot 7B als Karzinogen der Gruppe 3 ein. Die in Gruppe 3 enthaltenen Substanzen werden als wahrscheinlich nicht krebsauslösend beim Menschen eingestuft.<ref>Jonathan M Samet, Weihsueh A Chiu, Vincent Cogliano, Jennifer Jinot, David Kriebel, Ruth M Lunn, Frederick A Beland, Lisa Bero, Patience Browne, Lin Fritschi, Jun Kanno, Dirk W Lachenmeier, Qing Lan, Gérard Lasfargues, Frank Le Curieux, Susan Peters, Pamela Shubat, Hideko Sone, Mary C White, Jon Williamson, Marianna Yakubovskaya, Jack Siemiatycki, Paul A White, Kathryn Z Guyton, Mary K Schubauer-Berigan, Amy L Hall, Yann Grosse, Véronique Bouvard, Lamia Benbrahim-Tallaa, Fatiha El Ghissassi, Béatrice Lauby-Secretan, Bruce Armstrong, Rodolfo Saracci, Jiri Zavadil, Kurt Straif, Christopher P Wild: The IARC Monographs: Updated Procedures for Modern and Transparent Evidence Synthesis in Cancer Hazard Identification. In: JNCI: Journal of the National Cancer Institute. Band 112, Nr. 1, 2020, S. 30–37, doi:10.1093/jnci/djz169, PMID 31498409, PMC 6968684 (freier Volltext). </ref>

Einzelnachweise

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Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />