Sudanrot G

Strukturformel
Strukturformel von Sudanrot G
Allgemeines
Name	Sudanrot G
Andere Namen	1-(2-Methoxyphenylazo)-2-naphthol C.I. Solvent Red 1 C.I. 12150 Ceresrot G OilRed 113 Sudan R Fettrot G Fettfarbe Rot BG C 10
Summenformel	C17H14N2O2
Kurzbeschreibung	rotbrauner Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 214-968-9 ECHA-InfoCard 100.013.608 PubChem 14678 ChemSpider 10441568 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	278,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Dichte	1,12 g·cm−3<ref name="Carl L. Yaws">Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 536 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Schmelzpunkt	180 °C<ref name="RömppOnline">Eintrag zu Ceresrot G. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="RömppOnline" /> löslich in Ethanol (7–8 g/L) und in pflanzlichen Ölen<ref name="RömppOnline" /> löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen<ref name="Gisbert Otterstätter">Gisbert Otterstätter: Coloring of Food, Drugs, and Cosmetics. CRC Press, 1999, ISBN 978-0-8247-0215-1, S. 112 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Brechungsindex	1,550<ref name="Carl L. Yaws" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.013.608">Eintrag zu Sudanrot G in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="Sigma">Datenblatt Sudan red G, reagent for Ph. Eur. bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 350 P: 280​‐​261​‐​305+351+338​‐​321​‐​405​‐​501<ref name="lgcstandards">Vorlage:LGC Standards</ref>
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Sudanrot G ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azo- und Sudanfarbstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Sudanrot G kann durch Diazotierung und Azokupplung von o-Anisidin und β-Naphthol gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu Oil Pink in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

Sudanrot G ist ein rotbrauner Feststoff,<ref name="Sigma" /> der in Form von lichtechten, hitze-, säure- und alkalibeständigen, in Wasser praktisch unlöslichen, in Alkohol und in pflanzlichen Ölen löslichen Kristallen vorliegt [λ_max 500 nm, E 1 %/1 cm ca. 785 (Methanol)].<ref name="RömppOnline" />

Verwendung

Sudanrot G wird zum Färben von Mineralölprodukten, Wachserzeugnissen wie Schuhcremes, Bohnermassen, Kerzen, zur Herstellung von Kugelschreiberpasten, Tuschen etc. verwendet.<ref name="RömppOnline" />

Sicherheitshinweise

Nach Anlage 3 (zu § 3) der Kosmetik-Verordnung ist Sudanrot G auch zum Färben von Kosmetika zugelassen. Die früher übliche Verwendung zum Färben von Eierschalen ist seit 1998 nicht mehr zulässig.<ref name="RömppOnline" /> Grund ist, dass Erwägungen zur Strukturaktivität nahelegen, dass die Verbindung genotoxisch und/oder karzinogen ist (reduktive Spaltung zu o-Anisidin).<ref name="Peter Brandt">Peter Brandt: Berichte zur Lebensmittelsicherheit 2006 Bundesweiter Überwachungsplan; Bericht über Rückstände von Pflanzenschutzmitteln; Nationale Berichterstattung an die EU. Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-3-7643-8762-4, S. 66 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Weblinks

Commons: Sudanrot G – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />