Sulfadimidin

Strukturformel
Struktur von Sulfadimidin
Allgemeines
Name	Sulfadimidin
Andere Namen	Sulfamethazin 4-Amino-N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)benzensulfonamid (IUPAC) N1-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)sulfanilamid 2-Sulfa-4,6-dimethylpyrimidin Sulfadimerazin
Summenformel	C12H14N4O2S
Kurzbeschreibung	weißes Pulver<ref name="Sigma">Datenblatt Sulfamethazin bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Mononatriumsalz) EG-Nummer 200-346-4 ECHA-InfoCard 100.000.315 PubChem 5327 ChemSpider 5136 DrugBank DB01582 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01EB03
Eigenschaften
Molare Masse	278,3 g·mol−1
Schmelzpunkt	197–200 °C<ref name="RömppOnline" />
pKS-Wert	pKs1 = 7,4<ref name="RömppOnline" /> pKs2 = 2,65<ref name="RömppOnline">Eintrag zu Sulfadimidin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser und Ether<ref name="RömppOnline" /> gut löslich in Aceton<ref name="RömppOnline" /> leicht löslich in verdünnten Mineralsäuren und wässerigen Alkalien<ref name="RömppOnline" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1,6 g·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="RömppOnline" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sulfadimidin (auch Sulfamethazin) ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Sulfonamide, der als Natriumsalz in der Veterinärmedizin zur Behandlung bakterieller und parasitärer Infektionskrankheiten (zum Beispiel Kokzidiose<ref name="Prof. Dr. Michael Fehr, Dr. Lutz Sassenburg, Prof. Dr. Peernel Zwart">Michael Fehr, Lutz Sassenburg, Peernel Zwart: Krankheiten der Heimtiere. Schlütersche, 2014, ISBN 978-3-8426-8593-2, S. 235 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> oder Diphtheroide Erkrankungen<ref name="Gerrit Dirksen">Gerrit Dirksen: Innere Medizin und Chirurgie des Rindes. Georg Thieme Verlag, 2006, ISBN 978-3-8304-4169-4, S. 290 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>) verwendet wird. Der mittellang wirkende Arzneistoff wird im Gegensatz zu anderen Sulfonamiden therapeutisch als Einzelsubstanz verwendet.

Geschichte

Sulfadimidin wurde 1942 von Ward Blenkinsop, 1943 von I.C.I., 1946 von Sharp & Dohme und 1964 von Ist. Chemioterap. Ital. patentiert.<ref name="RömppOnline" /> Der Patentschutz ist inzwischen ausgelaufen.<ref name="Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives">Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives: Residues of Some Veterinary Drugs in Animals and Foods Monographs Prepared by the Thirty-Fourth Meeting of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives, Geneva, 30 January-8 February 1989. Food & Agriculture Org., 1990, ISBN 978-92-5102933-6, S. 101 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Von der Firma Cilag wurde die Substanz als Diazil auf den Markt gebracht<ref>Karl Wurm, A. M. Walter: Infektionskrankheiten. In: Ludwig Heilmeyer (Hrsg.): Lehrbuch der Inneren Medizin. Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 43–45.</ref> (vgl. auch Bracco (Unternehmen)).

Gewinnung und Darstellung

Sulfadimidin kann durch Reaktion von 4-Acetylaminobenzolsulfonylchlorid mit 2-Amino-4,6-dimethylpyrimidin gewonnen werden und anschließender Hydrolyse der Acetylaminogruppe synthetisiert wird. Das 2-Amino-4,6-dimethylpyrimidin wird dafür wiederum durch Kondensation von Acetylaceton mit Guanidin dargestellt.<ref name="Ruben Vardanyan, Victor Hruby">Ruben Vardanyan, Victor Hruby: Synthesis of Essential Drugs. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-046212-7, S. 503 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref>Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology. Academic Press, 1978, ISBN 978-0-08-086102-9, S. 413 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Es kann auch direkt durch Reaktion von Sulfanilylguanidin mit Acetylaceton dargestellt werden.<ref name="IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, International Agency for Research on Cancer, World Health Organization">IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, International Agency for Research on Cancer, World Health Organization: Some Thyrotropic Agents. World Health Organization, 2001, ISBN 978-92-832-1279-9, S. 341 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Klinik und Pharmakologie

Sulfadimidin hemmt kompetitiv ein Enzym des Stoffwechselweges der Folsäure-Synthese, welches die Dihydropteroinsäure-Bildung katalysiert. Die Toxizität des Antibiotikums ist gering. Eine Ausnahme stellen manche Hühner dar, bei denen toxische Effekte schon im therapeutischen Dosisbereich auftreten können. Nach Anwendung senkt Sulfadimidin die Legeleistung.<ref name="Frey">H. Frey, W. Löscher u. a.: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin. 3. Auflage. Enke, 2009, ISBN 978-3-8304-1079-9, S. 452ff.</ref>

Trivia

Sulfadimidin ist für bestimmte bodenbewohnende Bakterien kein Gift, sondern vielmehr eine willkommene Futterquelle. Die Verbindung, die in der Tierhaltung eingesetzt wird, gelangt über die Gülle auf Felder und in den Boden<ref name="Reinhard Röder">Reinhard Röder: Tierarzneimittel in der Umwelt. Oldenbourg Industrieverlag, 2007, ISBN 978-3-8356-3135-9, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>. Die Bakterien, die zur Gattung Microbacterium gehören, nutzen den Stickstoff und den Kohlenstoff aus der chemischen Verbindung gezielt für ihren Stoffwechsel.<ref name="bild der wissenschaft">bild der wissenschaft: Antibiotikum wird zum Bakterienfutter - bild der wissenschaft, abgerufen am 1. Juli 2017.</ref><ref name="DOI10.2134/jeq2012.0162">Edward Topp, Ralph Chapman, Marion Devers-Lamrani, Alain Hartmann, Romain Marti, Fabrice Martin-Laurent, Lyne Sabourin, Andrew Scott, Mark Sumarah: Accelerated Biodegradation of Veterinary Antibiotics in Agricultural Soil following Long-Term Exposure, and Isolation of a Sulfamethazine-degrading sp.. In: Journal of Environment Quality. 42, 2013, S. 173, doi:10.2134/jeq2012.0162.</ref>

Einzelnachweise

<references />