Sulfonal

Strukturformel
Datei:Sulfonal Structural Formula V.1.svg
Allgemeines
Name	Sulfonal
Andere Namen	2,2-Bis(ethylsulfonyl)propan
Summenformel	C7H16O4S2
Kurzbeschreibung	farblose, geruchs- und geschmacksfreie Blättchen<ref name="roempp">Eintrag zu Sulfonal. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-074-7 ECHA-InfoCard 100.003.704 PubChem 8262 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	228,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	124–126 °C<ref name="roempp" />
Siedepunkt	300 °C<ref name="roempp" />
Löslichkeit	schwer löslich in kaltem Wasser<ref name="roempp" /> löslich in Benzol, Alkohol und Chloroform<ref name="roempp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sulfonal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfone. Sulfonal wurde 1884 von Eugen Baumann hergestellt und 1888 von Alfred Kast als Schlafmittel eingeführt.<ref>Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin / Göttingen / Heidelberg 1960, S. 46.</ref><ref>„Sulfonal-Bayer“: das neue Schlafmittel der Herren Professoren Baumann und Kast; den Mitgliedern und Theilnehmern der 61. Versammlung Deutscher Naturforscher und Aerzte zu Cöln a. rh. überreicht von den Farbenfabriken, vormals Friedrich Bayer und Co.</ref> Sulfonal wurde auch in der Behandlung von Geisteskranken eingesetzt.<ref>Hans Bangen: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. Berlin 1992, ISBN 3-927408-82-4, S. 23.</ref> Durch die Entwicklung der Barbiturate wurden die Sulfonale durch diese abgelöst.<ref name="roempp" />

Gewinnung und Darstellung

Sulfonal wird aus Aceton und Ethanthiol unter Anwesenheit von Chlorwasserstoff sowie anschließender Oxidation dargestellt. Wird Aceton durch Butanon oder 3-Pentanon ersetzt, entstehen die homologen Verbindungen Trional (ebenfalls ein Hypnotikum<ref>Emil Fischer, Josef von Mering: Ueber eine neue Klasse von Schlafmitteln. In: Die Therapie der Gegenwart. Band 44, (März) 1903, S. 97–107.</ref>) und Tetronal.<ref></ref>

Homologe

Sulfonale
Name	Sulfonal	Trional	Tetronal
Grundstruktur	Datei:Sulfonals General Structure V.1.svg
Struktur	Datei:Sulfonal Structural Formula V.1.svg	Datei:Trional Structural Formula V.1.svg	Datei:Tetronal Structural Formula V.1.svg
R1	–CH3	–CH3	–C2H5
R2	–CH3	–C2H5	–C2H5
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
PubChem	8262	6433	75197
Summenformel	C7H16O4S2	C8H18O4S2	C9H20O4S2
Molare Masse	228,33 g·mol−1	242,35 g·mol−1	256,38 g·mol−1
Schmelzpunkt	124–126 °C	74–76 °C	85 °C

Einzelnachweise

<references />