Tebuconazol

Strukturformel
Strukturformel von Tebuconazol
1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Tebuconazol
Andere Namen	(RS)-1-tert-Butyl-1-(4-chlorphenethyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol (±)-1-tert-Butyl-1-(4-chlorphenethyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol (RS)-1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-pentan-3-ol (±)-1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-pentan-3-ol
Summenformel	C16H22ClN3O
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Tebuconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 403-640-2 ECHA-InfoCard 100.100.535 PubChem 86102 ChemSpider 77680 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	307,82 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,25 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	102 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	zersetzt sich vor dem Sieden ab 165 °C<ref name="EFSA">European Food Safety Authority: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance tebuconazole. In: EFSA Journal. Band 12, Nr. 1, Januar 2014, doi:10.2903/j.efsa.2014.3485. </ref>
Dampfdruck	3,9 µPa (25 °C)<ref name="UllmannTC">Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (36 mg·l−1 bei 20 °C und pH 7,2)<ref name="EFSA" /> sehr gut löslich in organischen Lösungsmitteln<ref name="EFSA" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.100.535">Eintrag zu Tebuconazole (ISO); 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​361d​‐​410 P: 202​‐​264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	3350 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tebuconazol ist ein Gemisch von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole.

Gewinnung und Darstellung

Tebuconazol kann durch Ringöffnung von 2-tert-Butyl-2-(4-chlorphenethyl)-oxiran mit 1,2,4-Triazol in Gegenwart einer Base gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu Tebuconazole in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref><ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 720 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Tebuconazol

Synthese von Tebuconazol

Stereochemie

Da Tebuconazol ein Stereozentrum enthält, gibt es zwei Enantiomere dieses Wirkstoffs. Das technische Tebuconazol wird als 1:1-Gemisch (Racemat) der (R)- und der (S)-Form eingesetzt. Die R-Form ist das biologisch aktivere Isomer.<ref name="PPDB" />

Eigenschaften

Tebuconazol ist ein brennbarer, farb- und geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Es ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten zwischen 5 und 9 bei 20 °C.<ref name="PPDB">Eintrag zu Tebuconazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref> Die oxidative Zersetzung unter Luft startet beim Erhitzen bei Temperaturen oberhalb von 200 °C. Hauptprodukte der Zersetzung sind 1-Chlor-4-ethenylbenzol, 4-Chlorbenzaldehyd und 1-(4-Chlorphenyl)ethanon.<ref name="Borucka">Monika Borucka, Maciej Celiński: Thermal Degradation and Combustion Behavior of Antifungal Pesticides: Triadimenol and Tebuconazole in Chem. Eng. Trans. 77 (2019) 139–144, doi:10.3303/CET1977024, Open Access.</ref>

Verwendung

Tebuconazol wird als Fungizid verwendet.<ref name="GESTIS" /> Die Wirkung beruht auf einem Eingreifen des Stoffes in den Metabolismus der Pilzzellen. Dabei wird die Biosynthese von Ergosterin gehemmt, wodurch Funktionen der Zellmembranen gestört werden.<ref name="PPDB" /> Die Verbindung wurde 1988 auf den Markt gebracht.<ref name="Horst Börner, Klaus Schlüter">Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Außerdem wirkt Tebuconazol als Wachstumsregulator in Pflanzen. Es hemmt die Gibberellinsäurebiosynthese und kann so zum Beispiel im Rapsanbau zu robusteren Pflanzen mit stabileren Wurzeln führen.<ref>Peter Jeschke, Matthias Witschel, Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern crop protection compounds. volume 1: Herbicides. Third, completely revised and enlarged edition Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2019, ISBN 978-3-527-34089-7, S. 574 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Tebuconazol wird auch als fungizider Wirkstoff Biozidprodukten zugesetzt. Es findet dabei Verwendung in den Produktkategorien PT 7 (Beschichtungsmittel), PT 8 (Holzschutzmittel) und PT 10 (Schutzmittel für Mauerwerk).<ref name="ECHA" />

Zulassung

In der Europäischen Union dürfen seit September 2009 Pflanzenschutzmittel mit Tebuconazol für Anwendungen als Fungizid zugelassen werden.<ref>Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäuremethylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe (PDF)Vorlage:Abrufdatum.</ref>

In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Folicur) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tebuconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Tebuconazol“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Tebuconazol ist in der EU auch als Biozid zugelassen.<ref name="ECHA">Information on biocides - Tebuconazole. In: ECHA. European Chemicals Agency, abgerufen am 18. März 2025 (). </ref>

Einzelnachweise

<references />