Tebufenozid

Strukturformel
Strukturformel von Tebufenozid
Allgemeines
Name	Tebufenozid
Andere Namen	N′-(4-Ethylbenzoyl)-3,5-dimethyl-N-(1,1-dimethylethyl)benzoylhydrazid
Summenformel	C22H28N2O2
Kurzbeschreibung	schmutzig weißes Pulver<ref name=ppdb>Eintrag zu Tebufenozide in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 412-850-3 ECHA-InfoCard 100.101.212 PubChem 91773 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	352,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,03 g·cm−3<ref name=ppdb />
Schmelzpunkt	191 °C<ref name=ppdb />
Siedepunkt	zersetzt sich ab 200 °C<ref name=ppdb />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,83 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name=ppdb /> leicht löslich in Methanol (130 g·l−1 bei 20 °C)<ref name=ppdb />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.101.212">Eintrag zu N-tert-butyl-N′-(4-ethylbenzoyl)-3,5-dimethylbenzohydrazide in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Tebufenozid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> H- und P-Sätze H: 411 P: 273<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name=ppdb /> >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name=ppdb />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tebufenozid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diacylhydrazine und wird unter dem Handelsnamen Mimic als Insektizid verwendet.

Gewinnung und Darstellung

Tebufenozid kann durch Umsetzung von tert-Butylhydrazin, 4-Ethylbenzoylchlorid und 3,5-Dimethylbenzoylchlorid hergestellt werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 897 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Wirkung und Verwendung

Tebufenozid wirkt als Agonist des Ecdyson-Rezeptors und wird eingesetzt, um eine verfrühte Häutung von noch unreifen Larvenstadien auszulösen. Die Wirkung von Tebufenozid richtet sich hochselektiv gegen Schmetterlinge.

Das Insektizid wird eingesetzt gegen Schädlinge im Obst- und Weinbau wie den Apfelwickler, den Fruchtschalenwickler und den Einbindigen und Bekreuzten Traubenwickler.<ref>Alexander Grube: Totalsynthese neuer Spinosynanaloga. Cuvillier, Göttingen 2007, ISBN 3-86727-439-8, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Die Massenvermehrung des Schwammspinners in Eichenwäldern wird mit Tebufenozid bekämpft.<ref>Fränkische Wälder mit Insektengift besprüht: Dieser Schädling ist der Grund. In: nordbayern.de. 2. Mai 2019, abgerufen am 3. Mai 2019. </ref>

Zulassung

Die EU-Kommission nahm Tebufenozid 2008 nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf, da der Antragsteller seinen Antrag nach Erhalt des Bewertungsbericht-Entwurfs zurückgezogen hatte. Nachdem erneut ein Antrag auf Zulassung gestellt worden war, stimmte die EU-Kommission 2011 einer Aufnahme zu.<ref>Durchführungsrichtlinie 2011/60/EU der Kommission vom 23. Mai 2011 (PDF)Vorlage:Abrufdatum zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Tebufenozid und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission.</ref>

Tebufenozid ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz in zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tebufenozide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Tebufenozid“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />