Tedizolid

Strukturformel
	Strukturformel von Tedizolid
Allgemeines
Freiname	Tedizolid
Andere Namen	(5R)-3-{3-Fluor-4-[6-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)pyridin-3-yl]phenyl}-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-on; (R)-3-{3-Fluor-4-[6-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)pyridin-3-yl]phenyl}-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-on; TR-700; Torezolid;
Summenformel	C17H15FN6O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	815-370-6
ECHA-InfoCard	100.249.430
PubChem	11234049
ChemSpider	9409096
DrugBank	DB14569
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01XX11
Wirkstoffklasse	Oxazolidinone
Wirkmechanismus	Hemmung der bakteriellen Proteinbiosynthese
Eigenschaften
Molare Masse	370,34 g·mol−1
Löslichkeit	leicht löslich in Dimethylsulfoxid (Phosphat)<ref name="Committee for Medicinal Products for Human Use">Committee for Medicinal Products for Human Use: Assessment report Sivextro, International non-proprietary name: tedizolid phosphate, Procedure No. EMEA/H/C/002846/0000, 22. Januar 2015.</ref> * löslich in Tetrahydrofuran, Methanol und Aceton (Phosphat)<ref name="Committee for Medicinal Products for Human Use" />* schlecht löslich in Ethanol (Phosphat)<ref name="Committee for Medicinal Products for Human Use" />* leicht löslich in Wasser (Phosphat)<ref name="DOI10.1016/j.ejmech.2011.01.014">Weon Bin Im, Sun Ho Choi, Ju-Young Park, Sung Hak Choi, John Finn, Sung-Hwa Yoon: Discovery of torezolid as a novel 5-hydroxymethyl-oxazolidinone antibacterial agent. In: European Journal of Medicinal Chemistry. 46, 2011, S. 1027, doi:10.1016/j.ejmech.2011.01.014.</ref>;
Sicherheitshinweise
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H- und P-Sätze	H: 302‐410
	P: 264‐270‐273‐301+312‐330‐391‐501<ref name="Selleck" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tedizolid (Handelsname Sivextro) ist neben Linezolid ein Reserveantibiotikum der Gruppe der Oxazolidinone und wird zur Behandlung von Infektionen der Haut und des Gewebes unter der Haut durch multiresistente Bakterien wie MRSA eingesetzt.<ref>Tedizolid (Sivextro). In: ARZNEI-NEWS.de. Abgerufen am 5. Februar 2017. </ref> Im Vergleich zu Linezolid hat es eine vier- bis sechzehnfache Wirkung gegen Staphylokokken und Enterokokken. Die eingesetzte Dosis ist im Regelfall 200 mg/Tag.<ref>Zeina A. Kanafani, G. Ralph Corey: Tedizolid (TR-701): a new oxazolidinone with enhanced potency. In: Expert Opinion on Investigational Drugs. Band 21, Nr. 4, April 2012, S. 515–522, doi:10.1517/13543784.2012.660250, PMID 22324973. </ref> Tedizolid wurde von Trius Therapeutics bis zur Marktreife entwickelt und folgend von Cubist Pharmaceuticals übernommen. Das Antibiotikum wurde 2015 von der Europäischen Kommission zugelassen. Die Bioverfügbarkeit von Tedizolid beträgt 91 %. Die biologische Halbwertszeit liegt bei 12 Stunden.

Wirkungsweise[Bearbeiten]

Tedizolid wird aus Tedizolid-Phosphat durch Plasma-Phosphatasen freigesetzt. Durch Bindung an bakterielle 50S-Ribosomen in der Nähe der Bindungsstelle für die 30S-Untereinheit verhindert es die Bildung des 70S-Initiationskomplexes und damit die bakterielle Proteinbiosynthese. Der ungewöhnliche Wirkmechanismus von Tedizolid und anderen Oxazolidinonen macht die Entwicklung von Kreuzresistenzen mit anderen Antibiotika unwahrscheinlich.<ref name="RömppOnline">Eintrag zu Tedizolid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

In der Literatur sind mehrere Synthesen von Tedizolid-Phosphat beschrieben.<ref>Patent EP2346858B1: Verfahren zur Herstellung von Oxazolidinonen und Zusammensetzungen, die diese enthalten. Angemeldet am 9. Oktober 2009, veröffentlicht am 7. August 2019, Anmelder: Merck Sharp & Dohme, Erfinder: Carrie A. Costello et al.‌</ref><ref>Patent EP2757104B1: In der Synthese von Oxazolidinonen verwendete Verbindungen. Angemeldet am 9. Oktober 2009, veröffentlicht am 14. August 2019, Anmelder: Merck Sharp & Dohme, Erfinder: Carrie A. Costello et al.‌</ref>

Einzelnachweise[Bearbeiten]