Telmisartan

Strukturformel
Datei:Telmisartan Structural Formula V1.svg
Allgemeines
Freiname	Telmisartan
Andere Namen	2-(4-{[4-Methyl-6-(1-methyl-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)-2-propyl-1H-1,3-benzodiazol-1-yl]methyl}phenyl)­benzoesäure (IUPAC) 4′-{[1,4′-Dimethyl-2′-propyl(2,6′-benzimidazo1)-1-yl]methyl}(1,1′-biphenyl)-2-carbonsäure
Summenformel	C33H30N4O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="Alfa" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 620-494-7 ECHA-InfoCard 100.149.347 PubChem 65999 ChemSpider 59391 DrugBank DB00966 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C09CA07
Wirkstoffklasse	Antihypertensivum
Wirkmechanismus	AT1-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	514,63 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	261–263 °C<ref name="Alfa">Datenblatt Telmisartan, 99% bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Löslichkeit	0,5 mg·l−1 in Wasser<ref name="Takacs">K. Takács-Novák, M. Urac, P. Horváth, G. Völgyi, B.D. Anderson, A. Avdeef: Equilibrium solubility measurement of compounds with low dissolution rate by Higuchi's Facilitated Dissolution Method. A validation study. In: Eur. J. Pharm. Sci., 2017, 106, S. 133–144; doi:10.1016/j.ejps.2017.05.064.</ref> schwer löslich in DMSO (>5 g·l−1 bei 60 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Telmisartan, ≥98% (HPLC), solid bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Telmisartan ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven AT₁-Antagonisten („Sartane“) und wird zur Behandlung des essentiellen Bluthochdrucks verwendet.

Klinische Angaben und Pharmakologie

Selten kann es zu Somnolenzen (eine Form der Benommenheit), Hyperkaliämie (Kaliumüberschuss), Verstopfung und einem Kreatinin-Anstieg kommen. Kontraindiziert ist die Gabe bei Patienten mit schweren Leberinsuffizienzen und im zweiten und letzten Schwangerschaftsdrittel. Vorsichtsmaßnahmen und Warnhinweise bestehen unter anderem für das erste Schwangerschaftsdrittel und für Patientinnen mit Kinderwunsch, die Anwendung bei gleichzeitigem Stillen, sowie bei eingeschränkter Nierenfunktion und leichten und mäßigen Leberfunktionsstörungen.<ref name="FIMic" />

Die Bioverfügbarkeit von Telmisartan liegt bei etwa 40 % und die Plasmahalbwertszeit bei 24 Stunden.<ref>Ernst Mutschler, Monika Schäfer-Korting: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2001, ISBN 3-8047-1763-2, S. 581.</ref> Telmisartan wird fast vollständig (zu über 99,5 %) an Plasmaproteine gebunden. Die Ausscheidung erfolgt fast ausschließlich über den Stuhl (Faeces).<ref name="FIMic">Fachinformation Micardis, Stand März 2013.</ref>

In der EU ist Telmisartan seit 2013 als Tierarzneimittel zur Behandlung chronischer Nierenerkrankungen mit der Folge einer Proteinurie bei Hauskatzen unter dem Markennamen Semintra zugelassen.<ref>Semintra 4 mg/ml – Oral solution. Veterinary Medicines, health.europa.eu; abgerufen am 27. November 2025.</ref>

Chemie

Telmisartan ist ein Derivat der Biphenyl-2-carbonsäure und enthält zwei Benzimidazol-Gruppen. Die vielstufige Synthese von Telmisartan – ausgehend von 4-Amino-3-methyl-benzoesäuremethylester – ist in der Literatur beschrieben:<ref name="Kleemann">Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6, S. 1978–1979; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref>

Datei:Telmisartan synthesis.png

Synthese von Telmisartan

Darin steht „Pr“ für eine n-Propylgruppe.

Handelsnamen

Monopräparate: Micardis (EU, CH, USA), Kinzalmono (EU), Tolura<ref name="ROTE LISTE1">Rote Liste 2013. Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-939192-70-1.</ref>

Tiermedizin: Semintra (EU)

Kombinationspräparate:

• mit Hydrochlorothiazid: MicardisPlus (EU, CH), Micardis HCT (USA), Kinzalkomb (EU)
• mit Amlodipin: Twynsta (EU, USA)

Weblinks

• Öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR) der Europäischen Arzneimittel-Agentur (EMA) zu: Telmisartan

Einzelnachweise

<references />