Terphenyle

Die Terphenyle bilden eine Stoffgruppe, die aus einem zentralen Benzolring und zwei miteinander verbundenen Phenylresten und damit aus drei Phenylringen bestehen. Durch deren unterschiedliche Anordnung der Phenylreste ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Als kommerziell erhältliches Produkt Terphenyl stellt es eine Mischung der drei Isomere dar.

Vertreter

Name	o-Terphenyl	m-Terphenyl	p-Terphenyl
Andere Namen	1,2-Diphenylbenzol	1,3-Diphenylbenzol	1,4-Diphenylbenzol
Strukturformel	ortho-Terphenyl	meta-Terphenyl	para-Terphenyl
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (Isomerengemisch)
PubChem	6766	7076	7115
Summenformel	C18H14
Molare Masse	230,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	weißes, brennbares Pulver
Schmelzpunkt	54–56 °C<ref name="GESTIS_o"/>	84–88 °C<ref name="Sigma_m"/>	213 °C<ref name="GESTIS_p"/>
Siedepunkt	332 °C<ref name="GESTIS_o" />	379 °C<ref name="Sigma_m" />	404 °C<ref name="GESTIS_p" />
Dichte	1,14 g·cm−3<ref name="GESTIS_o" />		1,23 g·cm−3<ref name="GESTIS_p" />
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS_p" />
GHS- Kennzeichnung	[[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: Gefahr<ref name="GESTIS_o"/>	Gefahrensymbol Achtung<ref name="Sigma_m"/>	Gefahrensymbol Achtung<ref name="GESTIS_p"/>
H- und P-Sätze	302​‐​331​‐​319​‐​410	315​‐​319​‐​335​‐​400	319​‐​413
	keine EUH-Sätze
	261​‐​264​‐​273​‐​301+312​‐​304+340+311​‐​305+351+338	273​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​391	264​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​501
MAK	Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 5 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 26140-60-3)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	1900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS_o" />	2400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="TCI_m" />	500 mg·kg−1 (LDLo, Ratte, oral)<ref>National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review., 5(26), 1953.</ref>

Verwendung

Das am weitesten verbreitete Terphenyl ist p-Terphenyl, welches als Farbstoff (z. B. als Dotierung von Terrylen), als Lasermaterial (z. B. für Excimerlaser mit einem Fluoreszenzmaximum bei 343 nm), als Szintillationszähler und in Sonnencremes verwendet wird. o-Terphenyl wird als Synthesechemikalie verwendet.<ref name="GESTIS_o" /> Die von den Terphenylen durch Suzuki-Kupplung abgeleiteten polychlorierten Terphenyle (PCT) weisen ähnliche physikalisch-chemische Stoffeigenschaften auf wie die polychlorierten Biphenyle (PCB) und wurden unter anderem als Wärmetauscher und Dielektrikum in Transformatoren eingesetzt.<ref>A. Pieper, H. Wichmann, Müfit Bahadir: Synthese und Verhalten von Polychlorierten Terphenylen (PCT) bei thermischer Belastung (Memento vom 26. September 2016 im Internet Archive)</ref>

Weblinks

• Spektraldaten von p-Terphenyl

Einzelnachweise

<references> <ref name="GESTIS_o">Eintrag zu o-Terphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="Sigma_m">Datenblatt m-Terphenyl bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="TCI_m">Eintrag zu m-Terphenyl bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref> <ref name="GESTIS_p">Eintrag zu 1,4-Diphenylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> </references>