tert-Butylhypochlorit

Strukturformel
Strukturformel von tert-Butylhypochlorit
Allgemeines
Name	tert-Butylhypochlorit
Andere Namen	Hypochlorige Säure-1,1-dimethylethylester
Summenformel	C4H9ClO
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="TCI" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-072-7 ECHA-InfoCard 100.007.339 PubChem 521297 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	108,57 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3<ref name="TCI">Eintrag zu tert-Butyl Hypochlorite bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	78 °C<ref name="TCI" />
Brechungsindex	1,401<ref name="TCI" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="TCI" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​251​‐​314 P: 210​‐​233​‐​235+410​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243​‐​260​‐​264​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340- 305+351+338​‐​310​‐​363​‐​370+378​‐​403+235​‐​405​‐​407​‐​420​‐​501<ref name="TCI" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

tert-Butylhypochlorit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlor­haltigen organischen chemischen Verbindungen. Im Gegensatz zu den anorganischen Hypochloriten ist tert-Butylhypochlorit kein Salz, sondern eine kovalente Verbindung und kann formal als Ester des tert-Butanol mit der Hypochlorigen Säure betrachtet werden.

Gewinnung und Darstellung

tert-Butylhypochlorit kann durch Reaktion einer Natriumhydroxidlösung mit tert-Butylalkohol und Chlor gewonnen werden.<ref name="orgsyn">H. M. Teeter and E. W. Bell: tert-Butyl Hypochlorite In: Organic Syntheses. 32, 1952, S. 20, doi:10.15227/orgsyn.032.0020; Coll. Vol. 4, 1963, S. 125 (PDF).</ref>

Eigenschaften

tert-Butylhypochlorit ist eine gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch.<ref name="TCI" />

Verwendung

tert-Butylhypochlorit kann als vielseitiges Oxidationsmittel zur Umwandlung von Alkoholen zu Ketonen, Aldehyden zu Säurechloriden, Sulfiden zu Sulfoxiden und Hydroxylaminen zu Nitrosoverbindungen verwendet werden. Das reaktivere tert-Butylhypoiodit kann aus tert-Butylhypochlorit und einem Metalliodid hergestellt werden.<ref name="DOI10.1055/s-2007-983726">Midori Ishihara, Hideo Togo: Facile Preparation of 2-Imidazolines from Aldehydes with tert-Butyl Hypochlorite. In: Synthesis. 2007, 2007, S. 1939–1942, doi:10.1055/s-2007-983726.</ref> Es kann auch zur Herstellung von 2-Imidazolinen und anderen chemischen Verbindungen verwendet werden.<ref name="Organic Chemistry Portal">Organic Chemistry Portal: tert-Butyl Hypochlorite</ref>

Einzelnachweise

<references />