Tetramethrin

Strukturformel
Strukturformel von Tetramethrin
Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Name	Tetramethrin
Andere Namen	[(1,3-Dioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropancarboxylat Neopynamin Neo-Pynamin Phthalthrin Vorlage:INCI
Summenformel	C19H25NO4
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle oder Pulver mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Tetramethrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> in technischer Qualität: schwach gelb-bräunlicher Feststoff<ref name="roempp">Eintrag zu Tetramethrin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 231-711-6 ECHA-InfoCard 100.028.829 PubChem 83975 ChemSpider 75773 DrugBank DB13752 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P03BA04 QP53AC13
Eigenschaften
Molare Masse	331,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,108 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	68–70 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	455 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (1,83 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="PPDB">Eintrag zu Tetramethrin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.028.829">Eintrag zu Tetramethrin in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​371​‐​410 P: ?
Toxikologische Daten	4640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> > 2500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" /> 0,019 mg·kg−1 (LC50, Fisch, 96 h, Medianwert)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetramethrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide.

Geschichte

Tetramethrin war das zweite kommerziell erhältliche Pyrethroid. Es wurde 1965 von Sumitomo Chemical als nicht-systemisches Kontakt-Insektizid eingeführt.<ref name=roempp /> Tetramethrin war von 1977 bis 1981 in Deutschland als Insektizid zugelassen.<ref>Zulassungshistorie des BVL</ref>

Gewinnung und Darstellung

Tetramethrin kann aus 1-Cyclohexen-1,2-dicarboximid und Umsetzung mit Formaldehyd zum Halbaminal und anschließende Veresterung mit Chrysanthemoylchlorid dargestellt werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 960 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Datei:Tetramethrine synthesis.svg

Unter dem Namen d-Tetramethrin wird ein Gemisch eingesetzt, das mit den (1R)-cis- und (1R)-trans-Isomeren angereichert ist.<ref name=roempp />

Verwendung

Tetramethrin wird überwiegend gegen Hygieneschädlinge im Innenbereich wie Fliegen, Mücken und Schaben verwendet.<ref name=roempp />

Zulassung

Die Verwendung des Wirkstoffs Tetramethrin in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF)Vorlage:Abrufdatum zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind heute keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tetramethrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Bis im November 2005 war Tetramethrin in der Schweizer Pflanzenschutzmittelverordnung im Anhang 1 (Für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassene Wirkstoffe) enthalten.<ref>Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV); Änderung vom 7. November 2005</ref> Betreffend der Notifizierung als Biozid, Produktart 18 (Insektizide, Akarizide und Produkte gegen andere Arthropoden), ist der Entscheid noch ausstehend.<ref>Konsolidierte Liste der notifizierten Wirkstoffe, 2020.</ref>

Abbau

Tetramethrin wird in der Umwelt rasch abgebaut. Die Photolyse-Halbwertszeit in der Luft durch eine Reaktion mit Ozon beträgt rund eine halbe Stunde. Die Hydrolyse-Halbwertszeit ist pH-abhängig und reicht von einigen Minuten zu drei Wochen.<ref>Halbwertszeit bei pH≈9: ca. 13 – 20 Minuten; pH≈7: ca. 21,5 – 26 Stunden; pH≈5: ca. 16 – 20 Tage
Reregistration Eligibility Decision (RED) for Tetramethrin. (PDF) EPA, 23. Juni 2008, S. 19, archiviert vom Vorlage:IconExternal am 16. Oktober 2014; abgerufen am 21. April 2020 (). </ref>

Handelsnamen

• Blattanex Fliegenspray, Blattanex Wespenschaum, Blattanex Wespen-Powerspray, Detia Garda Ungeziefer-Spray, Dr. Stähler Power Spray 4 M, Varena Insekten Spray

Einzelnachweise

<references />