Thioxanthen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thioxanthen
Andere Namen	9H-Thioxanthen 10H-Dibenzo[b,e]thiin Vorlage:INCI
Summenformel	C13H10S
Kurzbeschreibung	Kristallnadeln<ref name="William M. Haynes" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-972-1 ECHA-InfoCard 100.005.430 PubChem 67495 ChemSpider 60819 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	198,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,14 g·cm−3<ref name="Carl L. Yaws">Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 322 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Schmelzpunkt	128,5 °C<ref name="William M. Haynes">William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 512 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Siedepunkt	341 °C<ref name="William M. Haynes" />
Löslichkeit	löslich in Chloroform<ref name="William M. Haynes" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Thioxanthen, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: 301+312+330<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thioxanthen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen und polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe, bei der im mittleren der drei Ringe ein Kohlenstoffatom durch ein Schwefelatom ersetzt ist.

Gewinnung und Darstellung

Thioxanthen kann durch Kondensation von Thiophenol und o-Aminobenzoesäure in Polyphosphorsäure oder durch Reaktion von Thiophenol mit Toluol bei 450 bis 650 °C gewonnen werden.<ref name="Jürgen Jacob">Jürgen Jacob: Sulfur Analogues of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (Thiaarenes) Environmental Occurrence, Chemical and Biological Properties. CUP Archive, 1990, ISBN 978-0-521-30120-6, S. 1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Datei:Thioxanthene FormulaV2.svg

Thioxanthen-Grundgerüst

An R¹ und R² sich unterscheidende Derivate von Thioxanthen werden wie die sehr ähnlichen Phenothiazine in der Medizin als Antipsychotika eingesetzt.<ref name="B. Müller-Oerlinghausen, Hans-Jürgen Möller, Eckart Rüther">B. Müller-Oerlinghausen, Hans-Jürgen Möller, Eckart Rüther: Thioxanthene in der neuroleptischen Behandlung. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-75194-3, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Wichtige Vertreter sind Chlorprothixen, Zuclopenthixol/Clopenthixol und Flupentixol. Chlorprothixen hat eine offene, Flupentixol und Zuclopenthixol haben eine Piperazinylalkyl-Seitenkette.

Einzelnachweise

<references />