Tiglinaldehyd

Strukturformel
Strukturformel von Tiglinaldehyd
Allgemeines
Name	Tiglinaldehyd
Andere Namen	trans-2,3-Dimethylacrolein trans-2-Methyl-2-butenal (E)-2-Methylbut-2-enal Tiglaldehyd Guajol 2-Methylcrotonaldehyd
Summenformel	C5H8O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Tiglinaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-833-0 ECHA-InfoCard 100.007.122 PubChem 5321950 ChemSpider 4479558 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	84,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,87 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	116 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /> mischbar in Ethanol und Ether<ref name="George A. Burdock">George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1147 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Brechungsindex	1,448 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Tiglic aldehyde, ≥96% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335 P: 280​‐​261​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​210<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tiglinaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde mit einer zusätzlichen Doppelbindung.

Vorkommen

Tiglinaldehyd kommt natürlich in Guajakharz, Geraniumöl und anderen Naturstoffen vor.<ref name="Fred Winter">Fred Winter: Handbuch der gesamten Parfumerie und Kosmetik Eine Wissenschaftlich-Praktische Darstellung der Modernen Parfumerie Einschliesslich der Herstellung der Toiletteseifen Nebst Einem Abriss der Angewandten Kosmetik. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-38143-4, S. 945 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="George A. Burdock"/>

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch Reaktion von Acetaldehyd und Propionaldehyd gewonnen werden.<ref name="Hans Meyer">Hans Meyer: Synthese der Kohlenstoffverbindungen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-36309-6, S. 73 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Außerdem isomerisiert sie aus Angelicaaldehyd.<ref name="Dictionary">Dictionary of Food Compounds, S. 1277 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Eigenschaften

Tiglinaldehyd ist eine leicht entzündbare, farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Tiglinaldehyd wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet.<ref name="Alfa">Datenblatt trans-2-Methyl-2-butenal, 97% bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Tiglinaldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 13 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />