Tioconazol

Strukturformel
	Datei:Tioconazole Enantiomers Structural Formulae.png
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Tioconazol
Andere Namen	(RS)-1-{2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl}-1H-imidazol; rac-1-{2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl}-1H-imidazol; DL-1-{2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl}-1H-imidazol; (±)-1-{2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl}-1H-imidazol; (RS)-1-{2,4-Dichlor-β-[(2-chlor-3-thienyl)oxy]phenylethyl}imidazol; DL-1-{2,4-Dichlor-β-[(2-chlor-3-thienyl)oxy]phenylethyl}imidazol; rac-1-{2,4-Dichlor-β-[(2-chlor-3-thienyl)oxy]phenylethyl}imidazol; (±)-1-{2,4-Dichlor-β-[(2-chlor-3-thienyl)oxy]phenylethyl}imidazol; Tioconazolum;
Summenformel	C16H13Cl3N2OS
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur." />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	265-973-8
ECHA-InfoCard	100.059.958
PubChem	5482
ChemSpider	5282
DrugBank	DB01007
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D01AC07 G01AF08
Wirkstoffklasse	Antimykotikum
Eigenschaften
Molare Masse	387,71 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	168–170 °C (Tioconazol·Hydrochlorid)<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1625.</ref>
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Dichlormethan, leicht löslich in Ethanol 96 %<ref name="Ph. Eur.">Eintrag Tioconazole CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐361d‐410
	P: 202‐273‐280‐301+312‐302+352‐308+313<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1870 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="A. Kleemann"/>; 770 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="A. Kleemann"/>;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tioconazol ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Pilzinfektionen der Haut und Schleimhäute durch Dermatophyten, Hefen und Schimmelpilzen sowie bei Pityriasis versicolor und Erythrasma.

Klinische Angaben[Bearbeiten]

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)[Bearbeiten]

Anwendung am Auge.

Chemie, Isomerie[Bearbeiten]

Tioconazol ist ein chiraler Arzneistoff und enthält ein Stereozentrum. Es gibt also zwei Stereoisomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat [1:1-Gemisch der (R)- und (S)-Isomere]. Zur Synthese wird 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethanol (ein Zwischenprodukt der Miconazol-Synthese) mit Natriumhydrid deprotoniert und anschließend mit 2-Chlor-3-(chlormethyl)-thiophen umgesetzt.<ref name="A. Kleemann">Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2.</ref>

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate
Mykontral (D), Trosyd (A, CH)

Die benannten Präparate sind nicht mehr erhältlich.

Weblinks[Bearbeiten]

Commons: Tioconazole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten]

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