Tolylfluanid

Strukturformel
	Strukturformel von Tolylfluanid
Allgemeines
Name	Tolylfluanid
Andere Namen	N-[Dichlor(fluor)methyl]sulfanyl-N-(dimethylsulfamoyl)-4-methylanilin (IUPAC); 1,1-Dichlor-N-((dimethylamino)sulfonyl)-1-fluor-N-(4-methylphenyl)-methansulfenamid; Dichlor-N-((dimethylamino)sulfonyl)fluor-N-(p-tolyl)-methansulfenamid; Euparen M;
Summenformel	C10H13Cl2FN2O2S2
Kurzbeschreibung	weißes, fast geruchloses Pulver<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-986-9
ECHA-InfoCard	100.010.898
PubChem	12898
ChemSpider	12364
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	347,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,52 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Tolylfluanid (Gehalt an Partikeln mit einem aerodynamischen Durchmesser unter 50 µm >=0,1 Gew.-%) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	96 °C <ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	ab 150 °C Zersetzung<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,2 mPa (20 °C)<ref name=ppdb>Eintrag zu Tolylfluanid in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,9 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 330‐315‐317‐319‐335‐372‐400
	P: 273‐280‐302+352‐304+340+310‐305+351+338‐314<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tolylfluanid ist eine organische chemische Verbindung, die als Wirkstoff in Fungiziden und Holzschutzmitteln enthalten ist.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Die Synthese von Tolylfluanid beginnt mit der Reaktion von Dimethylamin und Sulfurylchlorid. Das Produkt reagiert weiter mit p-Toluidin sowie mit Dichlorfluormethansulfenylchlorid zum Endprodukt.<ref name=unger>Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 985 (Vorschau). </ref>

Aufnahme, Metabolisierung und Ausscheidung[Bearbeiten]

Tolylfluanid reizt die Atemwege, den Magen-Darm-Trakt, Augen und Haut.<ref name="GESTIS" />

Tolylfluanid wird schnell und nahezu vollständig aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert. Die höchsten Konzentrationen sind im Blut, Lunge, Leber, Nieren, Milz und Schilddrüse zu finden. 99 % werden innerhalb von zwei Tagen mit dem Urin ausgeschieden. Es gibt jedoch einige Akkumulation in der Schilddrüse.<ref name="kemi" />

Umweltverhalten[Bearbeiten]

Tolylfluanid hydrolysiert im sauren Bereich langsam. Die Halbwertszeit ist kürzer, wenn der pH-Wert hoch ist; bei pH = 7 beträgt sie über 2 Tage. In aerobem Milieu (pH = 7,7–8,0) zersetzt sich Tolylfluanid hydrolytisch und mikrobiell zu N,N-Dimethyl-N′-(4-methylphenyl)sulfamid (DMST) und Dimethylsulfamid. Nach 14 Tagen ist Tolylfluanid im Prinzip abgebaut. Die Halbwertszeit von DMST beträgt 50–70 Tage.<ref name="kemi">Die Seite Vorlage:Webarchiv/styles.css hat keinen Inhalt.Svensk kemikalieinspektion: Tolylfluanid (Memento vom 27. September 2007 im Internet Archive) (PDF-Datei; 50 kB).</ref>

Verwendung[Bearbeiten]

Der Wirkstoff wird im Obst- und Zierpflanzenbau gegen Grauschimmelfäule (Botrytis), gegen die Kraut- und Braunfäule an Tomaten sowie bei Gurken gegen Echten Mehltau. Bei den Gemüsen muss danach eine Wartezeit von drei Tagen eingehalten werden.

Zulassung[Bearbeiten]

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist Tolylfluanid in keinem zugelassenen Pflanzenschutzmittel enthalten.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tolylfluanid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks[Bearbeiten]

EPA Factsheet
fluoridealert.org: Tolyfluanid

Einzelnachweise[Bearbeiten]