Tolyltriazol

Strukturformel
Strukturformel von Tolyltriazol (Gemisch)
Allgemeines
Name	Tolyltriazol
Andere Namen	Methyl-1H-benzotriazol TTA
Summenformel	C7H7N3
Kurzbeschreibung	hellbeiges Granulat<ref name=syskem />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 249-596-6 ECHA-InfoCard 100.045.073 PubChem DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	133,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name=syskem />
Dichte	1,26 g·cm−3<ref name=syskem />
Schmelzpunkt	80–89 °C<ref name=syskem>syskem.de: Sicherheitsdatenblatt Tolyltriazol Granulat, abgerufen am 25. Juli 2026.</ref>
Siedepunkt	> 195 °C<ref name=syskem />
Dampfdruck	<0,1 Pa (20 °C)<ref name=syskem />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name=syskem /> leicht löslich in Methanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Polyethylenglykol, 2-Butanon usw.<ref name="MAK">The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2012, ISBN 978-3-527-60041-0, Methyl-1H-benzotriazole [MAK Value Documentation, 1991], S. 296–298, doi:10.1002/3527600418.mb2938543kske0002. </ref> wenig in Benzol (13 g/l)<ref name="MAK" /> schlecht löslich in Tetrachlorethen (1,3 g/l) bei 25 °C<ref name="MAK" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Methyl-1H-benzotriazol, Isomerengemisch in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​361d​‐​411 P: 280<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	675 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tolyltriazol oder Methyl-1H-benzotriazol ist ein Gemisch aus 4-Methyl-1H-benzotriazol und 5-Methyl-1H-benzotriazol aus der Gruppe der Benzotriazole.<ref>Weber, W.H. & Müller, A. & Weiss, Stefan & Seitz, W. & Schulz, Wolfgang. (2009). 1H-benzotriazole and tolyltriazoles in the aquatic environment. Occurrence in ground, surface and wastewater. Vom Wasser. 107. 16-24. </ref>

Gewinnung und Darstellung

Tolyltriazol kann durch Reaktion von Diaminotoluolen mit salpetrige Säure gewonnen werden.<ref>Stephen A. Lawrence: Amines: Synthesis, Properties and Applications. Cambridge University Press, 2004, ISBN 978-0-521-78284-5, S. 109 (books.google.com). </ref>

Verwendung

Tolyltriazol wird als Korrosionsinhibitor für Kupfer verwendet.<ref>Klaus Mörbe, Wolfgang Morenz, Hans-Werner Pohlmann, Helmut Werner: Praktischer Korrosionsschutz: Korrosionsschutz wasserführender Anlagen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-8894-1, S. 167 (books.google.com). </ref> Es wird daher Frostschutzmitteln, Kühlmitteln, Hydraulikflüssigkeiten und Kühlschmiermitteln zugesetzt.<ref>Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Chemikalien in der Metallbearbeitung: Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-61004-2, S. 1131 (books.google.com). </ref><ref name="MAK" /> Zubereitungen aus gemischten Tolyltriazol-Isomeren, die als Korrosionsinhibitoren verwendet werden, enthalten mindestens 60 Gewicht-Prozenten des 5-MBT-Isomers.<ref>Patent DE69307846T2: Mikrobiologisch stabiler Buntmetall-Korrosionsinhibitor. Angemeldet am 29. November 1993, veröffentlicht am 28. August 1997, Anmelder: Nalco Chemical Co, Erfinder: Narasimha M. Rao et al.‌</ref>

Umweltrelevanz

Tolyltriazol ist eine der Leitsubstanzen der Schweizer Kontrollliste für die Einschätzung der Klärleistung in der 4. Reinigungsstufe.<ref>Die Publikationsplattform des Bundesrechts: Verordnung des UVEK zur Überprüfung des Reinigungseffekts von Massnahmen zur Elimination von organischen Spurenstoffen bei Abwasserreinigungsanlagen, Stand 1. Dezember 2016, abgerufen am 21. Juli 2024</ref>

Einzelnachweise

<references />