Tralopyril

Strukturformel
Strukturformel von Tralopyril
Allgemeines
Name	Tralopyril
Andere Namen	4-Brom-2-(4-chlorphenyl)-5-(trifluormethyl)-1H-pyrrol-3-carbonitril (IUPAC)
Summenformel	C12H5BrClF3N2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver<ref name="honeywell">Tralopyril. Abgerufen am 2. August 2024 (). </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 602-784-5 ECHA-InfoCard 100.125.440 PubChem 183559 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	349,53 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="honeywell" />
Dichte	1,714 g·cm−3<ref name="honeywell" />
Schmelzpunkt	252–254 °C,<ref name="honeywell" /> zersetzt sich ab 230 °C<ref name=kempen>@1@2Vorlage:Toter Link/www.european-coatings.comEfficacy, chemistry and environmental fate of tralopyril, a non-metal antifouling agent 28. Februar 2011. (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im August 2024. Suche im Internet Archive)</ref>
Dampfdruck	0,000019 mPa (20 °C)<ref name=kempen />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,17 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="honeywell" /> leicht löslich in Aceton (300 g·l−1), Ethylacetat (236 g·l−1) und Methanol (109 g·l−1)<ref name=kempen />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Tralopyril bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tralopyril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azole, welche ein wirksames Molluskizid darstellt. Die Verbindung wurde zuerst von American Cyanamid und inzwischen von Janssen Pharmaceutica patentiert.<ref>Patent EP0746979B1: Verwendung von Pyrrolverbindungen als Antifouling-Wirkstoff. Angemeldet am 16. Mai 1996, veröffentlicht am 21. Juli 2004, Anmelder: American Cyanamid Company, Erfinder: Mark Arthur Josepha van der Flaas, Stephen Crawley Lantz.‌</ref><ref>Patent EP2822385B1: Verwendung von Tralopyril gegen Meeresholzwürmer. Angemeldet am 6. März 2013, veröffentlicht am 26. Juli 2017, Anmelder: Janssen Pharmaceutica N.V., Erfinder: Mark Arthur Josepha van der Flaas, David Bruce Helmer, Jan Remi Nys.‌</ref>

Verwendung

Zusammen mit einem Algizid kann Tralopyril als Unterwasserschiffsanstrich verwendet werden. Es ist gegen Tiere ähnlich wirksam wie die metallischen Wirkstoffe (wie z. B. Kupfer oder Zink-Pyrithion), jedoch weniger toxisch.<ref>Janssen Econea (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive)</ref> Das 1-(Ethoxymethyl)-substituierte Derivat des Tralopyrils ist das Insektizid Chlorfenapyr.

Mit einem Biokonzentrationsfaktor von weniger als 3,2<ref name=kempen /> ist Tralopyril praktisch nicht bioakkumulativ.<ref name=kempen />

Einzelnachweise

<references />