Trehalose

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trehalose
Andere Namen	1-α-Glucopyranosyl-1-α-glucopyranosid; 2-(Hydroxymethyl)-6-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-tetrahydropyran-3,4,5-triol; Mykose; Vorlage:INCI;
Summenformel	C12H22O11
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Sigma">Datenblatt D-(+)-Trehalose dihydrate bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-739-6
ECHA-InfoCard	100.002.490
PubChem	7427
DrugBank	DB12310
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	342,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	214–216 °C (α,α-D-Trehalose)<ref name="roempp">Eintrag zu Trehalose. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>; 149 °C (α,β-D-Trehalose)<ref name="roempp" />; 135–140 °C (β,β-D-Trehalose)<ref name="roempp" />;
Löslichkeit	löslich in Wasser und heißem Ethanol<ref name="roempp" />; nahezu unlöslich in Diethylether<ref name="roempp" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> Dihydrat	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trehalose (auch Pilzzucker oder Mykose genannt) ist ein Disaccharid (Zweifachzucker), das aus zwei α,α'-1,1-glycosidisch verknüpften Glucose-Molekülen besteht. Daher ist sein systematischer Name 1-α-Glucopyranosyl-1-α-Glucopyranosid, in der Kurzformel: Glc α(1→1)α Glc. Da beide anomeren C-Atome an der O-glycosidischen Bindung beteiligt sind, gehört Trehalose zu den nichtreduzierenden Zuckern.

Vorkommen[Bearbeiten]

Trehalose kommt natürlicherweise in verschiedenen Pflanzen und Pilzen und auch in der Hämolymphe vieler Insekten vor. Sie kommt in den Kokons der Rüsselkäferlarven von Larinus maculatus, Larinus nidificans vor; diese wurden früher gesammelt und als „Trehala Manna“ bezeichnet, daher auch der Name Trehal-ose. Diese Kokons enthalten ca. 30–45 % Trehalose. In Pflanzen ist sie einer der Reservestoffe. Sie kann vom Menschen mittels der im Dünndarm lokalisierten Trehalase zu D-Glucose abgebaut werden.

Funktion/Anwendungen[Bearbeiten]

Trehalose wird auch als natürliches Frostschutzmittel bezeichnet. Bei Bärtierchen (Tardigrada) führt die signifikante Erhöhung der intrazellulären Trehalosekonzentration zur Kryopräservation. In verschiedenen Geweben führt die künstliche Zugabe von Trehalose in Kombination mit anderen Substanzen (z. B. DMSO) zur Kryopräservation.<ref>Y. Neuman: Cryptobiosis: a new theoretical perspective. In: Prog. Biophys. Mol. Biol. 92(2), 2006, 258–267, doi:10.1016/j.pbiomolbio.2005.11.001.</ref><ref>E. Katenz u. a.: Cryopreservation of primary human hepatocytes: the benefit of trehalose as an additional cryoprotective agent. In: Liver Transplantation. 13, 2007, 38–45, doi:10.1002/lt.20921.</ref>
Insbesondere bei Insekten ist Trehalose der Hauptreservezucker, und Hemmung der Trehalase kann durch Hypoglykämie zum Tod führen, was man sich bei der Insektenbekämpfung zunutze macht.<ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref>
Trehalose wird industriell aus Stärke hergestellt. Sie besitzt ca. 45 % der Süßkraft von Zucker und wird als Zuckeraustauschstoff verwendet.
Im medizinischen Bereich wird Trehalose – in Kombination mit Hyaluronsäure – zur Behandlung von trockenen Augen eingesetzt. Die Trehalose schützt die Horn- und Bindehaut vor Schädigungen durch Trockenheit, indem sie eine Art Schutzfilm auf der Zelloberfläche bildet. Außerdem besitzt Trehalose eine hohe Wasserbindungskapazität und ist somit ein geeigneter Inhaltsstoff für Tränenersatzmittel.<ref>Patienteninformation Trockenes Auge, Website thealoz-duo.de des Herstellers Theapharma, abgerufen am 21. März 2023</ref>
Unverträglichkeit von Trehalose führt bei der Trehalose-Intoleranz zu Blähungen und Durchfällen. Trehalose-Intoleranz ist keine Allergie, sondern wie auch die Lactose-Intoleranz Folge eines Enzymmangels[1].