Triazoxid

Strukturformel
Strukturformel von Triazoxid
Allgemeines
Name	Triazoxid
Andere Namen	7-Chlor-3-(1H-imidazol-1-yl)-1,2,4-benzotriazin-1-oxid
Summenformel	C10H6ClN5O
Kurzbeschreibung	hellgelber, kristalliner Feststoff<ref name="roempp" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 276-668-4 ECHA-InfoCard 100.069.677 PubChem 93422 ChemSpider 84327 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	247,64 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,58 g·cm−3<ref name="PPDB">Eintrag zu Triazoxide in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	178–182 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	zersetzt sich vor dem Sieden bei 170 °C<ref name="PPDB" />
Dampfdruck	1,0·10−7 Pa (20 °C)<ref name="PPDB" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (34 mg·l−1)<ref name="roempp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Triazoxid bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 301+331 P: 261​‐​264​‐​271​‐​301+310​‐​304+340+311​‐​403+233<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	98 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="PPDB" /> >5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triazoxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzotriazine und Imidazole und ein von der Bayer AG eingeführtes nicht-systemisches Kontakt-Fungizid.<ref name="roempp">Eintrag zu Triazoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Gewinnung und Darstellung

Triazoxid kann durch Reaktion von 3,7-Dichlor-1,2,4-benzoztriazin-1-oxid mit Imidazol gewonnen werden.<ref name=unger>Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 675 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Darstellung von Triazoxid

Darstellung von Triazoxid

Verwendung

Triazoxid wird als Beize (in EfA) gegen Pyrenophora graminea und Pyrenophora teres im Getreideanbau verwendet.<ref name="roempp" />

Zulassungsstatus

In den Staaten der EU ist Triazoxid als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln nicht zugelassen, in Deutschland und Österreich sind keine entsprechenden Produkte im Handel. In der Schweiz jedoch bestand bis 2021 eine Zulassung.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triazoxide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />