Tribromethanol

Strukturformel
Strukturformel von 2,2,2-Tribromoethanol
Allgemeines
Name	Tribromethanol
Andere Namen	2,2,2-Tribromethanol (IUPAC) Tribromethylalkohol Bromethol Ethobrom Avertin (Lösung in tert-Amylalkohol)
Summenformel	Br3CCH2OH
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-903-1 ECHA-InfoCard 100.000.822 PubChem 6400 ChemSpider 6160 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	282,76 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma">Datenblatt 2,2,2-Tribromoethanol, 97% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Schmelzpunkt	73–79 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	92–93 °C (10 mmHg)<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	löslich in Wasser (25 g·l−1 bei 40 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu 2,2,2-Tribromethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tribromethanol (älter Tribromäthanol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Es wird in der Veterinärmedizin als Sedativ zur intraperitonealen Injektionsnarkose von Nagetieren verwendet.<ref>Vorlage:Cite book/Name: [ Tribromoethanol (Avertin).] In: Cold Spring Harbor Protocols. Cold Spring Harbor Laboratory, , archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am Vorlage:Cite book/URL; abgerufen im 1. Januar 1 (). Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref><ref>R. E. Meyer, R. E. Fish: A review of tribromoethanol anesthesia for production of genetically engineered mice and rats. In: Lab animal. Band 34, Nummer 10, November 2005, S. 47–52, doi:10.1038/laban1105-47, PMID 16261153.</ref>

Tribromethanol wurde 1917 von Richard Willstätter entdeckt, bei der damaligen I. G. Farbenindustrie AG unter dem Code E 107 geführt und als Avertin 1926/1927 von Fritz Eichholtz und Otto Butzengeiger zum ersten Mal klinisch, als rektales Narkotikum,<ref>Fritz Eichholtz: Ueber rektale Narkose mit Avertin (E 107). Pharmakologischer Teil. In: Deutsche Medizinische Wochenschrift. Band 1, 22. April 1927, S. 710–712.</ref><ref>O. Butzengeiger: Klinische Erfahrungen mit Avertin (E 107). In: Deutsche Medizinische Wochenschrift. Band 1, 22. April 1927, S. 712–713.</ref> angewendet.<ref>Albert Faulconer, Thomas Edward Keys: Rectal Anesthesia. In: Foundations of Anesthesiology. 2 Bände, Charles C Thomas, Springfield (Illinois) 1965, Band 2, S. 719–721.</ref> Martin Kirschner benutzte es 1929 erfolgreich zur intravenösen Narkose.<ref name="Diepgen">Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 1960, S. 66.</ref><ref>H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 16 und 26.</ref> Auch wurde es rektal vor der Einleitung von Inhalationsanästhesien verabreicht.<ref>Joseph Wasson Gale, Ralph M. Waters: Closed endobronchial anesthesia in thoracic surgery: Preliminary report. In: Current Researches in Anesthesia & Analgesia. 11, (November/Dezember) 1932, S. 283–287, hier; S. 285–286.</ref>

Synthese

2,2,2-Tribromethanol wird durch Reaktion von Aluminiumethoxid und elementarem Brom hergestellt.<ref name="Kar">A. Kar: Medicinal Chemistry, Verlag New Age International, 2005, S. 66, ISBN 978-81-224-1565-0. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Herstellung von 2,2,2-Tribromethanol aus Aluminiumethanolat und Brom

Herstellung von 2,2,2-Tribromethanol aus Aluminiumethanolat und Brom

Anwendungen

Tribromethanol wird als Konzentrat in einer Massenkonzentration von 55 % in tertiärem Amylalkohol unter dem Namen Avertin zur als Injektionsnarkose durchgeführten Avertinnarkose<ref name="Diepgen" /> verwendet;<ref>F. Butzengeiger, A. Jüttemann: Zur Geschichte des 1927 eingeführten Narkotikums Avertin. In: Anästh Intensivmed. 58, 2017, S. 268–273.</ref> dieses wird als 1,2–2,5 % Lösung in physiologischer Kochsalzlösung appliziert.<ref>Vorlage:Cite book/Name: [ Guidelines for the Use of Tribromoethanol/Avertin Anesthesia.] National Cancer Institute, , archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am Vorlage:Cite book/URL; abgerufen am 2. April 2017 (). Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref><ref>J. Weiss, F. Zimmermann: Tribromoethanol (Avertin) as an anaesthetic in mice. In: Laboratory animals. Band 33, Nummer 2, April 1999, S. 192–193, doi:10.1258/002367799780578417, PMID 10780824.</ref> Alternativ werden Tribromethanol mit Buprenorphin oder Ketamin mit Xylazin verwendet. Während die Toxizität gering und der therapeutische Index groß ist, wurde die narkotische Wirkung als variabel beschrieben.<ref>W. A. Hill, J. T. Tubbs, C. L. Carter, J. A. Czarra, K. M. Newkirk, T. E. Sparer, B. Rohrbach, C. M. Egger: Repeated administration of tribromoethanol in C57BL/6NHsd mice. In: Journal of the American Association for Laboratory Animal Science : JAALAS. Band 52, Nummer 2, März 2013, S. 176–179, PMID 23562101, PMC 3624786 (freier Volltext).</ref>

Einzelnachweise

<references />