Tributylphosphin

Strukturformel
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Allgemeines
Name	Tributylphosphin
Andere Namen	Tri-n-butylphosphin Tributylphosphan
Summenformel	C12H27P
Kurzbeschreibung	hellgelbe, pyrophore Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 213-651-2 ECHA-InfoCard 100.012.410 PubChem 13831 ChemSpider 13231 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	202,32 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,82 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−60 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	240–250 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,09 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,462 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Tri-n-butylphosphine, 99% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Tributylphosphin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 250​‐​302​‐​314​‐​411 P: 231+232​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​370+378<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tributylphosphin mit der Konstitutionsformel P(C₄H₉)₃, ist eine chemische Verbindung des Phosphors aus der Gruppe der organischen Phosphorverbindungen.

Darstellung und Gewinnung

Tributylphosphin kann durch die Umsetzung von Phosphortrichlorid mit dem Grignard-Reagenz aus n-Butylbromid und Magnesium erhalten werden.<ref>Baban, Jehan A.; Roberts, Brian P.: in J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2: Phys. Org. Chem. (1972–1999), 1981, 161–166.</ref>

<math>\mathrm{ PCl_3 + 3 \ BrMgC_4H_9 \longrightarrow P(C_4H_9)_3 + 3 \ MgClBr}</math>

Eigenschaften

Tributylphosphin ist eine wenig flüchtige, pyrophore, hellgelbe Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Mit Ethanol, Diethylether und Benzol ist die Verbindung jedoch in jedem Verhältnis mischbar.<ref name="IS6"></ref>

Mit Schwefelkohlenstoff bildet sich die tiefrote kristalline Additionsverbindung (C₄H₉)₃P·CS₂.<ref name="IS6" />

Verwendung

Tributylphosphin wird als Katalysator für die Trimerisierung von Diisocyanaten und zur Herstellung von Phosphonium-Salzen verwendet.<ref name="GESTIS" />

Sicherheitshinweise

Tributylphosphin bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 94 °C.<ref name="Brandes"/> Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% (65 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12,5 Vol.‑% (975 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Brandes"/><ref name="GESTIS"/> Die Zündtemperatur beträgt 200 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />