Triclabendazol

Strukturformel
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Allgemeines
Freiname	Triclabendazol
Andere Namen	6-Chlor-5-(2,3-dichlorphenoxy)-2-methylthio-benzimidazol
Summenformel	C14H9Cl3N2OS
Kurzbeschreibung	farbloses bis beiges Pulver<ref name="scbt">Triclabendazole. scbt.com</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 614-728-7 ECHA-InfoCard 100.127.414 PubChem 50248 ChemSpider 45565 DrugBank DB12245 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P02BX04 QP52AC01
Eigenschaften
Molare Masse	359,66 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	176–178 °C<ref>B. Iddon, P.Kutschy, A.G. Robinson, H. Suschitzky, W. Kramer, F.A. Neugebauer: 2H-benzimidazoles (isobenzimidazoles). Part 7: A new route to triclabendazole [5-chloro-6-(2,3-dichlorophenoxy)-2-methylthio-1H-benzimidazole] and congeneric benzimidazoles. In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, S. 3129–3134, doi:10.1039/P19920003129.</ref>
Löslichkeit	löslich in Methanol<ref name="scbt" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Triclabendazole bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triclabendazol (Handelsname Fasinex; Hersteller Novartis) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der chlorierten Thio-Benzimidazole, das als Anthelminthikum eingesetzt wird. Triclabendazol wurde 1977 von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.<ref>WHO Model List of Essential Medicines. (PDF; 442 kB) abgerufen am 20. September 2012.</ref>

Pharmakologische Eigenschaften

Triclabendazol ist ein Anthelminthikum das vor allem in der Veterinärmedizin eingesetzt wird mit hoher Aktivität gegen unreife und adulte Stadien des Großen und des Riesenleberegels. Gegen Fadenwürmer besteht keine Wirksamkeit.<ref name="vetpharm">Eintrag zu Triclabendazol bei VetpharmVorlage:Abrufdatum</ref> Es ist seit dem September 1999 in Deutschland zugelassen.<ref>Fachinfo Fasinex (Memento vom 25. März 2016 im Internet Archive).</ref>

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Triclabendazol unterliegt nach enteraler Absorption einem starken First-pass-Metabolismus in der Leber und wird zu 70 % aus dem Darm resorbiert.<ref>Wolfgang Löscher, Fritz Rupert Ungemach, Reinhard Kroker: Pharmakotherapie bei Haus- und Nutztieren. ISBN 978-3-8304-4160-1.</ref> Durch Oxidation entstehen Triclabendazolsulfoxid und Triclabendazolsulfon, welche als Hauptmetaboliten im Plasma zu finden sind, wobei Triclabendazolsulfoxid die aktive Komponente ist. Triclabendazol selbst ist nur sehr kurz und in äußerst geringer Konzentration im Plasma nachweisbar.<ref name="vetpharm" />

Toxikologie

Triclabendazol verfügt über eine gute Verträglichkeit und ist bei Ratten weder teratogen noch embryotoxisch.<ref name="vetpharm" />

Physikalische Eigenschaften

Triclabendazol ist lipophil und verfügt nur über eine geringe Wasserlöslichkeit.<ref name="vetpharm" />

Handelsnamen

• Endex
• Veterinärmedizin: Fasinex (D)

Weblinks

• Zur Wirksamkeit von Triclabendazol, seinen Hauptmetaboliten und anderen Substanzen gegen früh-unreife und unreife Stadien von Fasciola hepatica bei Schafen (PDF; 139 kB)

Einzelnachweise

<references />

Siehe auch

• Albendazol