Trifloxystrobin

Strukturformel
Strukturformel von Trifloxystrobin
Allgemeines
Name	Trifloxystrobin
Andere Namen	Methyl(E)-methoxyimino-{(E)-α-[1-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)ethylidenamino­oxy]-o-tolyl}acetat Trifloxistrobin
Summenformel	C20H19F3N2O4
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" /><ref name="FAO">FAO: TRIFLOXYSTROBIN (PDF; 1,8 MB).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 604-237-6 ECHA-InfoCard 100.119.778 PubChem 11664966 ChemSpider 9839700 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	408,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,36 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	72,9 °C<ref name="FAO" />
Dampfdruck	3,4·10−6 Pa (°C)<ref name="FAO" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /> löslich in Toluol, Ethylacetat, Aceton und Dichlormethan<ref name="FAO" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.119.778">Eintrag zu Trifloxistrobin; Methyl(E)-methoxyimino-{(E)-α-[1-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)ethylidenaminooxy]-o-tolyl}acetat in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Trifloxistrobin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​362​‐​410 P: 260​‐​263​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma">Datenblatt Trifloxystrobin, PESTANAL bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trifloxystrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine, die in der Landwirtschaft gegen Pilzkrankheiten bei Pflanzen eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Trifloxystrobin kann durch Reaktion von Methyl-(2E)-2-[2-(chlormethyl)phenyl]-2-methoxyiminoacetat mit 3-(Trifluormethyl)acetophenonoximnatrium gewonnen werden.<ref name="Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 616 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Trifloxystrobin

Synthese von Trifloxystrobin

Eigenschaften

Trifloxystrobin ist ein in reiner Form farb- und geruchloser Feststoff. Als Trifloxystrobin wird nur das E,E-Isomer der Verbindung bezeichnet. Es ist stabil gegenüber von Hydrolyse bei einem pH-Wert von 5 und 7, zersetzt sich aber bei einem pH-Wert von 9. Bei Einwirkung von Licht tritt eine Isomerisierung zu den anderen Isomeren (E,Z, Z,E, Z,Z) auf.<ref name="FAO" />

Verwendung

Datei:Trifloxystrobin USA 2011.png

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Trifloxystrobin wird verwendet als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln.<ref name="GESTIS" /> Es ist ein mesostemisches Fungizid der Strobiluringruppe mit einer Oximether-Seitenkette. Trifloxystrobin hat eine breite Wirkung gegenüber pilzartigen Erkrankungen in vielen Obst-, Gemüse- und Getreidearten.<ref name="infu.tu-dortmund.de">infu.tu-dortmund.de: Umweltverhalten von Trifloxystrobin in Böden aus unterschiedlichen geographischen Regionen und der photolytische Abbau in Wasser (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive)</ref> Es wurde 1999 auf den Markt gebracht.<ref name="Horst Börner, Klaus Schlüter">Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 495 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

Die EU-Kommission nahm Trifloxystrobin 2003 für Anwendungen als Fungizid in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf.<ref>Richtlinie 2003/68/EG der Kommission vom 11. Juli 2003 (PDF)Vorlage:Abrufdatum zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Trifloxystrobin, Carfentrazone-ethyl, Mesotrione, Fenamidone und Isoxaflutole.</ref> Die Genehmigung wurde 2012 zunächst bis Ende Juli 2016 verlängert.<ref>Verordnung (EU) Nr. 823/2012 der Kommission vom 14. September 2012. (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> 2016 und 2017 wurde die Laufzeit der Genehmigung um jeweils ein Jahr verlängert. Im Jahre 2018 wurde die Genehmigung für die EU erneuert, sie ist bis Juli 2033 befristet.<ref>Durchführungsverordnung (EU) 2018/1060 der Kommission vom 26. Juli 2018 zur Erneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Trifloxystrobin. (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Flint) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Trifloxystrobin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Trifloxystrobin“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Laut Einschätzung des Schweizer Bauernverbands ist die Substitution von Trifloxystrobin durch nicht TFA-bildende Wirkstoffe möglich.<ref>Trifluoressigsäure (TFA) in der Umwelt: Quellen, Vorkommen und Bedeutung für die Landwirtschaft – Grundlagenbericht. Schweizer Bauernverband, 2026 (sbv-usp.ch [PDF]). </ref>

Einzelnachweise

<references />