Triforin

Strukturformel
Strukturformel von Triforin
Gemisch von drei Stereoisomeren: (R,R)-Triforin (oben), (S,S)-Triforin (Mitte) und meso-Triforin (unten)
Allgemeines
Name	Triforin
Andere Namen	1,4-Di(2,2,2-trichlor-1-formamidoethyl)-piperazin N-[2,2,2-trichlor-1-[4-(2,2,2-trichlor-1-formamidoethyl)piperazin-1-yl]ethyl]formamid
Summenformel	C10H14Cl6N4O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 247-872-0 ECHA-InfoCard 100.043.505 PubChem 33565 ChemSpider 30966 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	434,95 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,55 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Triforin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	155 °C<ref name="MerckIndex"> The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1665, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
Dampfdruck	2,7·10−5 Pa (25 °C)<ref name="Handbook1">Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma, Sum Chi Lee: Handbook of physical-chemical properties and environmental fate for organic chemicals, Vol. IV, 2nd Edition, CRC Press, 2006, ISBN 978-1-56670-687-2, S. 4107.</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (12,5 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/> gut in DMF<ref name="sigma">Datenblatt Triforin bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS"/> Achtung H- und P-Sätze H: 332 P: 261​‐​271​‐​304+340+312<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triforin ist ein Gemisch von drei chemischen Verbindungen aus der Gruppe der chlorierten und substituierten Stickstoffheterocyclen (genauer der Piperazinderivate).

Eigenschaften

Triforin hydrolysiert in Wasser. Bei Abwesenheit von Wasser und Einwirkung von UV-Licht spaltet sich relativ schnell eine der beiden Seitenketten ab.<ref name="inchem">Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Triforine (1977)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

Datei:Mehltaubefallener-Phlox.jpg

Mehltau, komplett erkrankte Pflanze (Phlox)

Triforin wird als Fungizid bei Befall von Pflanzen zum Beispiel mit Mehltau und Rostpilzen verwendet.<ref>Pflege von humusierten Staudenrabatten (Memento vom 15. Februar 2005 im Internet Archive).</ref> Im Obstanbau ist der Einsatz wegen Anreicherung in der Nahrungskette verboten.<ref>Obstbau: Verfügbarkeit von Pflanzenschutzmitteln im Obstbau.</ref>

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triforine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Sicherheitshinweise

Triforin steht aufgrund seiner Reproduktionstoxizität auf der Schwarzen Liste der Pestizide von Greenpeace.<ref>Greenpeace: Schwarze Liste der Pestizide (Memento vom 7. September 2013 im Internet Archive) (PDF-Datei; 1,09 MB).</ref>

Weblinks

• Eintrag zu Triforin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum
• Bundesinstitut für Risikobewertung: Amtliche Analysenverfahren für Rückstände von Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln (PDF-Datei; 235 kB)
• Extoxnet: Triforin
• National Registration Authority For Agricultural and Veterinary Chemicals: The NRA Review of TRIFORINE (Memento vom 12. Februar 2014 im Internet Archive) (PDF-Datei; 162 kB)
• Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Triforine (1997)Vorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />