Trioxsalen

Strukturformel
Strukturformel von Trioxsalen
Allgemeines
Name	Trioxsalen
Andere Namen	2,5,9-Trimethylfuro[3,2-g]benzopyran-7-on 4,5′,8-Trimethylpsoralen TMP Trisoralen
Summenformel	C14H12O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 223-459-0 ECHA-InfoCard 100.021.327 PubChem 5585 DrugBank DB04571 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D05AD01 D05BA01
Eigenschaften
Molare Masse	228,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Dichte	1,22 g·cm−3<ref name="Carl L. Yaws">Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 442 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Schmelzpunkt	229–231 °C<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	löslich in Chloroform (50 g·l−1)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Trioxsalen, ≥98% (HPLC), powder bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 314​‐​351 P: 280​‐​305+351+338​‐​310<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	> 22.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trioxsalen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furocumarine und Psoralenderivate.

Vorkommen

Trioxsalen ist in verschiedenen Pflanzen enthalten, vor allem Psoralea corylifolia.<ref name="drugbank">Eintrag zu Trioxsalen in der DrugBank der University of AlbertaVorlage:Abrufdatum</ref>

Gewinnung und Darstellung

Trioxsalen kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Malonsäure mit Acetophenon, 2,3-Dibrompropen und Erhitzung in einem Lösungsmittel wie N,N-Diethylanilin gewonnen werden.<ref name="Daniel Lednicer">Daniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0-470-39959-7, S. 432 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Ebenfalls möglich ist die Darstellung ausgehend von 2-Methylresorcinol und dessen Reaktion mit Acetessigester, Allylbromid, Essigsäureanhydrid und anschließende Bromierung und Reaktion mit Natriummethoxid.<ref name="David B. Troy, Paul Beringer">David B. Troy, Paul Beringer: Remington The Science and Practice of Pharmacy. Lippincott Williams & Wilkins, 2006, ISBN 978-0-7817-4673-1, S. 1293 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Trioxsalen ist eine lichtempfindlicher, weißer Feststoff, der löslich in Chloroform ist.<ref name="Sigma" />

Verwendung

Trioxsalen wird für die photochemische Vernetzung von DNA als Sonde für die Nukleinsäure-Struktur und ihrer Funktion verwendet.<ref name="Sigma" /> Trioxsalen ist pharmakologisch inaktiv, wird aber, wenn sie UV-Strahlung oder Sonnenlicht ausgesetzt sind, zu einem aktiven Metaboliten umgewandelt der bei der Behandlung von Vitiligo, Psoriasis und Tumoren eingesetzt werden kann.<ref name="drugbank" /> Es ist nur in Skandinavien und den USA zugelassen für die dermatologische Behandlung.<ref name="M. Gloor, K. Thoma, J. Fluhr">M. Gloor, K. Thoma, J. Fluhr: Dermatologische Externatherapie Unter besonderer Berücksichtigung der Magistralrezeptur. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58308-7, S. 379 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Hans C. Korting">Hans C. Korting: Dermatotherapie Ein Leitfaden. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-79531-2, S. 168 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Ronald I. Shorr">Ronald I. Shorr: Drugs for the Geriatric Patient Text with BONUS Handheld Software. Elsevier Health Sciences, 2007, ISBN 978-1-4377-1035-9, S. 1278 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Die Verbindung wurde 1965 auf den Markt gebracht.<ref name="William Andrew Publishing">William Andrew Publishing: Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. Elsevier, 2013, ISBN 0-8155-1856-0, S. 3353 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Einzelnachweise

<references />