Triphenylzinnhydroxid

Strukturformel
Strukturformel vonTriphenylzinnhydroxid
Allgemeines
Name	Triphenylzinnhydroxid
Andere Namen	Hydroxytriphenylstannan Hydroxidotriphenylzinn Fentinhydroxid TPTH Brestan flüssig
Summenformel	C18H16OSn
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit leicht aromatischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-990-6 ECHA-InfoCard 100.000.901 PubChem 9907219 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	367,03 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,54 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	122–123,5 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	4,7·10−7 hPa (25 °C)<ref name="The MAK Collection" />
Löslichkeit	1,2 mg·l−1 (bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> 4 mg·l−1 (bei 25 °C)<ref name="The MAK Collection" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.000.901">Eintrag zu Fentin hydroxide in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311​‐​330​‐​315​‐​318​‐​335​‐​351​‐​361d​‐​372​‐​410 P: 280​‐​302+352​‐​304+340+310​‐​332+313​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	46 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 1600 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triphenylzinnhydroxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen. Bei Erwärmen über 45 °C dehydratisiert es zu Bis(triphenylzinn)oxid, welches bis 250 °C stabil ist.<ref name="BahadirParlar2013"/>

Gewinnung und Darstellung

Triphenylzinnhydroxid kann durch Reaktion von Chlorbenzol mit Magnesium, Zinn(IV)-chlorid in einer Grignard-Reaktion und anschließender Umsetzung mit Natronlauge gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 402 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

<math>\mathrm{ C_6H_5Cl\ +\ Mg\ \xrightarrow{} \ C_6H_5MgCl }</math>

<math>\mathrm{ SnCl_4 \ + \ 3 \ C_6H_5MgCl\ \xrightarrow{} \ (C_6H_5)_3SnCl \ + \ 3 \ MgCl_2 }</math>

<math>\mathrm{ (C_6H_5)_3SnCl \ + \ NaOH \ \xrightarrow{} \ (C_6H_5)_3SnOH \ + \ NaCl }</math>

Verwendung

Triphenylzinnhydroxid wurde als Fungizid verwendet, vor allem gegen die Kraut- und Knollenfäule. Es war in der BRD zwischen 1971 und 2001 zugelassen.

Die EU-Kommission entschied 2002, Triphenylzinnhydroxid wegen der möglichen Gefährdung von Anwendern und Nichtzielorganismen nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufzunehmen.<ref>Entscheidung der Kommission vom 20. Juni 2002 (PDF)Vorlage:Abrufdatum über die Nichtaufnahme von Fentinhydroxid in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (2002/479/EG).</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fentin hydroxide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

In der Vergangenheit wurden Triphenylzinnverbindungen in der Landwirtschaft als Fungizide und als Algizide und Molluskizide in Anti-fouling-Farben verwendet. In der EU ist der Einsatz von Phenylzinnverbindungen in der Landwirtschaft seit 1998 bei der Herstellung von Farben seit 2003 verboten.<ref name="The MAK Collection" />

Sicherheitshinweise

Triphenylzinnhydroxid ist stark reizend bis ätzend an der Augenbindehaut; es wurden auch Hautreizungen beobachtet. Im Tierversuch zeigt wurde keine hautsensibiliserende Wirkung festgestellt.<ref name="The MAK Collection" /> Zinnorganische Verbindungen werden als giftig bis sehr giftig eingestuft. Bei Aufnahme reichern sie sich in Leber, Niere und Nebennieren an.<ref name="The MAK Collection" /> Die Toxizität gegenüber Säugetieren liegt bei LC₅₀ (inhalativ – Ratte) 60,3 mg·kg⁻¹, LD₅₀ (oral – Ratte) 160 – 360 mg·kg⁻¹ und LD₅₀ (dermal – Ratte) 1600 mg·kg⁻¹.<ref name="The MAK Collection" />

Aufgrund der Analogie zur Wirkung von Triphenylzinnhydroxid wurde für alle Phenylzinnverbindungen ein MAK-Wert von 0,002 mg Zinn·m⁻³ festgelegt.<ref name="The MAK Collection"/>

Einzelnachweise

<references> <ref name="GESTIS">Eintrag zu Fentinhydroxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="The MAK Collection">Phenylzinnverbindungen [MAK Value Documentation in German language, 2010]. In: The MAK Collection for Occupational Health and Safety. 31. Januar 2012, doi:10.1002/3527600418.mb240668verd0048. </ref> <ref name="BahadirParlar2013">Vorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/Name: Springer Umweltlexikon. Hrsg.: Vorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/Name. Springer-Verlag, Vorlage:Cite book/Date, ISBN 978-3-642-56998-2, [ ], S. 426 (Vorlage:Cite book/URL [abgerufen am -11-]). Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref> </references>