Triterpene

Triterpene sind Naturstoffe, die aus drei Terpeneinheiten, also insgesamt sechs Isopreneinheiten mit zusammen 30 Kohlenstoffatomen, aufgebaut sind. In Einzelfällen kann die Anzahl der Kohlenstoffatome bei oxidierten Vertretern davon abweichen, Beispiele hierfür sind (+)-Azadiron oder Limonin.<ref name="Breitmaier" />

Einteilung der Triterpene

Gruppierung nach Anzahl der Ringe

Die meisten Verbindungen, die den Triterpenen zugeordnet werden, besitzen 30 Kohlenstoffatome. Dennoch gibt es über 4000 Verbindungen<ref name="Breitmaier">Eberhard Breitmaier: Terpene: Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, ISBN 978-3-527-62369-3, S. 85 ff.</ref>, die in diese Stoffgruppe eingeordnet werden. Unterschieden werden sie grundsätzlich in der Anzahl der Cyclen innerhalb der Verbindung.

Klassifizierung der Triterpene
Anzahl der Ringe	Trivialname eines Vertreters	Strukturformel
0	Squalen	Datei:Squalen Strukturformel.svg
1	Achilleol A<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Achilleol A: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 5471312, ChemSpider: 4581493, DrugBank: , Wikidata: Q104915253.</ref><ref>A. F. Barrero, E. J. Alvarez-Manzaneda R., R. Alvarez-Manzaneda R.: Achilleol A: A new monocyclic triterpene skeleton from Achillea odorata L. In: Tetrahedron Letters. Band 30, Nr. 25, 1. Januar 1989, S. 3351–3352, doi:10.1016/S0040-4039(00)99242-6. </ref>	Datei:Achilleol A.svg
2	Polypodatetraen<ref>Kenji Shiojima, Y6ko Arai, Kazuo Masuda, Toshifumi Kamada, Hiroyuki Ageta: Fern constituents: Polypodatetraenes, novel bicyclic triterpenoids, isolated from polypodiaceous and aspidiaceous plants. In: Tetrahedron Letters. Band 24, Nr. 51, 1. Januar 1983, S. 5733–5736, doi:10.1016/S0040-4039(00)94187-X. </ref>	Datei:Polypodatetraene.svg
3	Malabarican<ref>Prabhakar S. Achanta, Rajesh Kumar Gattu, Adavi Rao V. Belvotagi, Raghuram Rao Akkinepally, Ravi Kumar Bobbala, Appa Rao V.N. Achanta: New malabaricane triterpenes from the oleoresin of Ailanthus malabarica. In: Fitoterapia. Band 100, 1. Januar 2015, S. 166–173. </ref>	Datei:Malabaricane.svg
4	Lanosterin	Datei:Lanosterin Strukturformel V1.svg
5	Betulin	Datei:Betulin Strukturformel V5.svg

Triterpene, die kein Ringsystem besitzen, werden als lineare Triterpene bezeichnet; besitzen sie einen Ring, werden die Verbindungen den monozyklischen Triterpenen zugeordnet und mit 2,3, 4 bzw. 5 Ringen analog den bicyclischen, tricyclischen, tetracyclischen bzw. pentacyclischen Triterpenen.

Zuordnung ausgewählter Vertreter

Einzelne Triterpene werden meist noch genauer zugeordnet als nur über die Anzahl der Ringe im Molekül. In vielen Vertretern dieser Stoffgruppe können sehr ähnliche Strukturen wiedergefunden werden. Die Rede ist hier häufig vom Grundgerüst bzw. vom Skelett der Moleküle. Bei den Triterpenen tauchen insbesondere drei Grundgerüste häufig auf. Diese sind das Steran-, das Baccharan- und das Hopangerüst.

• Steran-Grundgerüst
  Steran-Grundgerüst
• Baccharan-Gerüst
  Baccharan-Gerüst
• Hopan-Gerüst
  Hopan-Gerüst

Lineare Triterpene

Die einfachsten Triterpene sind Squalan und Squalen. Sie dienen als Grundgerüst der tetracyclischen und pentacyclischen Triterpene, die hauptsächlich durch Biosynthese hergestellt werden. Ein charakteristischer Schritt ist die sogenannte Faltung des Squalens. Hierdurch entstehen die verschiedenen Grundgerüste, wie beispielsweise das Gonan-, das Baccharan- oder das Hopan-Gerüst. Insgesamt sind über 200 verschiedene Gerüste bereits bekannt.<ref name="Xu">Ran Xu, Gia C. Fazion, Seiichi P. T. Matsuda: On the origins of triterpenoid skeletat diversity. In: Phytochemistry., Nr. 65, 2004, S. 261–291, doi:10.1016/j.phytochem.2003.11.014.</ref> Ausgehend von diesen Gerüsten können allerdings durch weitere Reaktionsschritte viele verschiedene Produkte entstehen.<ref name="Breitmaier" />

Datei:Squalan Strukturformel V2 (mit Isoprenregel).svg

Strukturformel von Squalan; die roten Schlangenlinien trennen die einzelnen Isopreneinheiten voneinander ab

In Bezug auf die Isoprenregel bieten die Triterpene ebenfalls einige Unregelmäßigkeiten. So erfüllen einfache Verbindungen häufig die Isoprenregel. Beispiele hierfür sind Squalan und Squalen. Verbindungen dessen Biosynthese aus vielen verschiedenen Reaktionsschritten bestehen, erfüllen dann auch häufig die ursprüngliche Isoprenregel nicht, wie beispielsweise Lanosterin. Diese sind nicht vollständig in Isopreneinheiten zerlegbar.<ref name="Ružička">Leopold Ruzicka: Rolle der Riechstoffe in meinem chemischen Lebenswerk, Helv. Chim. Acta 54 (1971), 1753–1759.</ref>

Tetracyclische Triterpene

Die tetracyclischen Triterpene sind aus dem Sterangerüst (veraltet: Gonangerüst) aufgebaut. Die Verbindungen innerhalb dieser Gruppe werden auch als Steroide bezeichnet.<ref name="Breitmaier" /> Allerdings gibt es auch Steroide, die nicht den Triterpenen zugeordnet werden. Ein Beispiel hierfür ist das häufig in tierischen Fetten auftauchende Cholesterin. Einige bedeutende Vertreter der tetracyclischen Triterpene sind in der nachfolgenden Tabelle aufgelistet:

Untergruppen der tetracyclischen Triterpene
Vertreter	Strukturformel mit grün markiertem Steran-Gerüst	Untergruppe	Verwendung Vorkommen
(+)-Dammar-24-en-3β-20S-diol	Datei:Dammerendiol Strukturformel V5.svg	Dammarane	Datei:Hesse Lackbefüllung.jpg In Pflastermasse und als Bindemittel in Lacken
(+)-Azadiron	Datei:Azadiron Strukturformel V3.svg	Apotirucallane	Datei:New Holland TL 90 and field sprayer 1.jpg Insektizide
(–)-Tirucalla-7,24-dien-3β-ol	Datei:Tirucalladienol Strukturformel V3.svg	Tirucallane	Datei:Schwarzer Tee Darjeeling (Second Flush).jpg Schwarzer Tee
Lanosterin	Datei:Lanosterin Strukturformel V5.svg	Lanostane	Datei:Compressed fresh yeast - 1.jpg In Pflanzen, Tieren, Pilzen (z. B. Hefe)
Cimicifugenol	Datei:Cimifugenol Strukturformel V3.svg	Cycloartane	Datei:AMP-011-0071-Cimicifuca racemosa.png Triterpenglycoside vom Cycloartenol-Typ sind Inhaltsstoffe des Rhizoms der Traubensilberkerze, dessen Extrakte in der Selbstmedikation bei Wechseljahresbeschwerden genutzt werden.
Cucurbitacin F	Datei:Cucurbitacin F Strukturformel V3.svg	Cucurbitane	Datei:Bryonia dioica 005.JPG Früher arzneilich genutzte Zaunrübenwurzelextrakte (Bryonia) sind heute wegen der starken toxischen Wirkungen der Cucurbitacine obsolet.

Pentacyclische Triterpene

Bei den pentacyclischen Triterpenen werden den Verbindungen zwei wesentliche Grundgerüste zu Grunde gelegt, das Baccharangerüst und das Hopangerüst. In der folgenden Tabelle sind einige Vertreter des Baccharan-Typs aufgelistet:<ref name="Breitmaier" />

Untergruppen der pentacyclischen Triterpene
Vertreter	Strukturformel mit grün markiertem Baccharan-Gerüst	Untergruppe	Verwendung Vorkommen
(+)-1,11-Dihydroxy-20(29)-lupen-3-on	Datei:Dihydroxylupenon Strukturformel V2.svg	Lupane	Datei:Salvia africana-lutea.jpg Inhaltsstoff in Salbei-Pflanzen
Betulin	Datei:Betulin Strukturformel V8.svg	Lupane	Datei:Betula pendula bark TK 2023-04-16 1.jpg Inhaltsstoff der Birkenrinde; als Schaumbildner in Haarwaschmitteln, Hauptkomponente von Birkenrinde-Extrakt für die Behandlung von Hautwunden.
Oleanolsäure	Datei:Oleanolic acid.png	Oleanane	Datei:Olea europaea subsp europaea Leafs.jpg In einer Vielzahl von Pflanzen vorkommend; synthetische Oleanolsäure-Abkömmlinge werden arzneilich verwendet oder entwickelt.
(+)-Ursolsäure	Datei:Ursolsäure Strukturformel V1.svg	Ursane	Datei:Red Apple.jpg Emulgator in Lebensmitteln; kommt in Apfel- und Birnenschalen vor. Hemmt im Tiermodell Entstehen und Wachstum von Tumoren und wirkt auf die Zelldifferenzierung.

Neben dem Baccharan-Gerüst weisen einige pentacyclische Triterpene auch ein Hopan-Gerüst auf. Die Vertreter haben allerdings keine große industrielle Relevanz, kommen aber sehr wohl auch in einigen Pflanzenarten vor.<ref name="Breitmaier" />

Weblinks

Commons: Triterpene – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />