Limonin

Strukturformel
Struktur von Limonin
Allgemeines
Name	Limonin
Summenformel	C26H30O8
Kurzbeschreibung	kristalliner Feststoff<ref name="Römpp" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 808-129-1 ECHA-InfoCard 100.236.039 PubChem 179651 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	470,50 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Römpp" />
Schmelzpunkt	298 °C<ref name="Römpp">Jürgen Falbe, Manfred Regitz (Hrsg.): Römpp Chemie Lexikon, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-734809-9, S. 2513–2514.</ref>
Löslichkeit	gut in Ethanol, Eisessig<ref name="Römpp" /> schlecht in Wasser<ref name="Römpp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="TCI">Eintrag zu Limonin bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​332+313​‐​362+364​‐​305+351+338​‐​337+313<ref name="TCI" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Limonin ist ein kristalliner Feststoff und gehört zur Gruppe der Limonoide.<ref name="Römpp" />

Eigenschaften

Limonin liegt bei Zimmertemperatur als farbloser kristalliner Feststoff vor. Charakteristisch ist der sehr bittere Geschmack. Der bittere Geschmack einer Limonin-Lösung ist wahrnehmbar ab einer Konzentration von 0,75 μmol·l⁻¹.<ref name="Römpp" /> Bei gelinden Bedingungen ist es gegen Oxidationsmittel allgemein sehr resistent. Bei höheren Temperaturen verbrennt es vollständig.<ref name="Koller1936">G. Koller, H. Czerny: Über das Limonin, den Bitterstoff der Orangenkerne. In: Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften., Nr. 67, 1936, S. 248–268, doi:10.1007/BF0271602.</ref>

Datei:Lemon.jpg

In den Kernen der Zitrone ist Limonin enthalten.

Vorkommen

Limonin kommt in der Natur in den Kernen zahlreicher Obstsorten vor, wie zum Beispiel Orangen-, Zitronen- oder Mandarinenkernen.<ref name="Fayoux2007">Stéphane C. Fayoux, Ruben J. Hernandez, Robert V. Holland: The Debittering of Naval Orange Juice Using Polymeric Films. In: Journal of Food Science., Nr. 72, 2007, S. E143–E154, doi:10.1111/j.1750-3841.2007.00283.x.</ref> Bei unreifen Früchten kann es auch außerhalb des Kerns im Fruchtfleisch vorkommen. Während des Reifeprozesses wird dieses Limonin zu Limoninglucosid umgesetzt, welches geschmacklich nicht wahrnehmbar ist. Befindet sich allerdings Limoninglucosid in Gegenwart von Vitamin B₂ im Sonnenlicht, so zerfällt es zu Limonin, wodurch das limoninhaltige Getränk bitter schmeckt.<ref name="Breksa2008">Andrew P. Breksa, Marlene B. Hidalgo, Rosalind Y. Wong: Stability of limonin glucoside in beverage matrices. In: Journal of the Science of Food and Agriculture., Nr. 88, 2008, S. 2194–2200, doi:10.1002/jsfa.3344.</ref>

Limonin in der Fruchtsaftherstellung

Unter den Eigenschaften wurde bereits der bittere Geschmack des Limonins thematisiert. Orangensaft kann beispielsweise eine Konzentration von bis zu 40 μg/g aufweisen. Der bittere Nachgeschmack kann bis zu einer Stunde nach Aufnahme im Mund spürbar sein. Diese hohe Konzentration tritt vor allem bei früh- bzw. unreifen Früchten auf. In der Industrie ist es daher relevant, überschüssiges Limonin zu extrahieren und somit die Säfte genießbarer zu machen. Die meisten Säfte weisen am Ende des Extraktionsprozesses eine Konzentration des Bitterstoffes von 4 bis 6 μg/g auf, was auch als Grenzwert vom United States Department of Agriculture festgelegt wurde.<ref name="Fayoux2007"/>

Biologische Aktivität

In der aktuellen Forschung wird Limonin auch auf seine biologische Aktivität hin untersucht. So besitzt der Extrakt aus den Kernen der Früchte eine hemmende Wirkung auf den Retrovirus HIV-1, der bekanntlich die AIDS-Erkrankung hervorruft. Außerdem hat es ebenfalls eine hemmende Wirkung auf den Retrovirus HTLV-1.<ref name="Yoon2010">Jeong Seon Yoon, Hyekyung Yang, Seung Hyun Kim, Sang Hyun Sung, Young Choong Kim: Limonoids from Dictamnus dasycarpus Protect Against Glutamate-induced Toxicity in Primary Cultured Rat Cortical Cells. In: Journal of Molecular Neuroscience., Nr. 42, 2010, S. 9–16, doi:10.1007/s12031-010-9333-1.</ref> Des Weiteren besitzt die Verbindung eine neuroprotektive Wirkung und mindert die Ausbreitung einer Darmkrebserkrankung.<ref name="Chidambara Murphy2011">Kotamballi N. Chidambara Murthy, G. K. Jayaprakasha, Vinod Kumar, Keerti S. Rathore, Bhimanagouda S. Patil: Citrus Limonin and Its Glucoside Inhibit Colon Adenocarcinoma Cell Proliferation through Apoptosis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry., Nr. 59, 2011, S. 2314–2323, doi:10.1021/jf104498p.</ref> Außerdem wurde Limonin als Appetithemmer an Mäusen getestet.<ref name="Ono2011">Eri Ono, Jun Inoue, Tsutomu Hashidume, Makoto Shimizu, Ryuichiro Sato: Anti-obesity and anti-hyperglycemic effects of the dietary citrus limonoid nomilin in mice fed a high-fat diet. In: Biochemical and Biophysical Research Communications., Nr. 410, 2011, S. 677–681, doi:10.1016/j.bbrc.2011.06.055.</ref>

Weblinks

Commons: Limonin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />