Valaciclovir

Strukturformel
	Struktur von Valaciclovir
Allgemeines
Freiname	Valaciclovir
Andere Namen	(S)-2-[(2-Amino-6-oxo-3,9-dihydropurin-9-yl)-methoxy]ethyl-2-amino-3-methyl-butanoat
Summenformel	C13H20N6O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	603-015-6
ECHA-InfoCard	100.114.479
PubChem	135398742
ChemSpider	54770
DrugBank	DB00577
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AB11
Wirkstoffklasse	Virostatika
Eigenschaften
Molare Masse	324,34 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Valacyclovir hydrochloride hydrate bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Hydrochlorid-Hydrat; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze<ref name="sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Valaciclovir ist ein Analogon der Nukleinbase Guanin. Es wird als Virostatikum bei Erkrankungen mit dem Varizella-Zoster-Virus (beispielsweise bei schwer verlaufendem oder generalisiertem Herpes Zoster) und mit Herpes-simplex-Viren eingesetzt.

Pharmakologie[Bearbeiten]

Valaciclovir ist ein sogenanntes Prodrug von Aciclovir und wird im Körper in dieses umgewandelt. Vorteile von Valaciclovir sind eine schnellere Resorption aus dem Darm und eine höhere Bioverfügbarkeit (etwa 55 % im Vergleich zu 10 %). Wirkungen und Nebenwirkungen entsprechen denen von Aciclovir.

Stereoisomerie[Bearbeiten]

Valaciclovir ist chiral. Als Arzneistoff wird ausschließlich das (S)-Enantiomer eingesetzt. Valaciclovir ist ein Ester der proteinogenen Aminosäure L-Valin.

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Valaciclomed (A), Valdacir (A), Valtrex (D, A, CH), Viropel (A), zahlreiche Generika (A, CH)

Einzelnachweise[Bearbeiten]

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