Vamidothion

Strukturformel
Strukturformel von Vamidothion
1:1-Gemisch von zwei Stereoisomeren
Allgemeines
Name	Vamidothion
Andere Namen	O,O-Dimethyl-S-5-(N-methyl-2-methyl-3-thiavaleramid)-thiophosphat
Summenformel	C8H18NO4PS2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="inchem.org" /><ref name="GESTIS">Eintrag zu CAS-Nr. 2275-23-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 218-894-8 ECHA-InfoCard 100.017.178 PubChem 560193 ChemSpider 486975 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	287,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	43 °C<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.017.178">Eintrag zu Vamidothion in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​400 P: 210​‐​280​‐​305+351+338<ref name="Sigma">Datenblatt Vamidothion solution, 100 ng/μL in acetonitrile bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Toxikologische Daten	64 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 1160 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vamidothion ist eine Mischung von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Es ist chiral und wird als 1:1-Gemisch der einander enantiomeren (R)-Form und der (S)-Form als Insektizid eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Vamidothion kann durch Reaktion von 2-Chlorethanol mit 2-Mercaptopropionsäureethylester, Methylamin, Thionylchlorid und O,O-Dimethylthiophosphat gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 338 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Datei:Vamidothion synthesis.svg

Eigenschaften

Vamidothion ist als Reinstoff ein weißer kristalliner Feststoff, wohingegen das technische Produkt ein gelblicher wachsartiger Feststoff ist. Die technische Produkt zersetzt sich bei Raumtemperatur langsam, ist aber in organischen Lösungsmitteln (z. B. Cyclohexanon, Methylethylketon) stabil. Unter alkalischen Bedingungen hydrolysiert es.<ref name="inchem.org">Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für VamidothionVorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

Vamidothion wird als Akarizid verwendet. Die wichtigste Anwendung ist der Einsatz bei Äpfeln und Birnen gegen Blattläuse. Es wird auch auf anderem Kernobst, Zuckerrüben und in geringerem Maße auch bei Trauben, Getreide, Zuckerrohr und Hopfen eingesetzt.<ref name="inchem.org" />

Zulassung

Vamidothion ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF)Vorlage:Abrufdatum der Kommission vom 20. November 2002.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vamidothion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />