Vanadylacetylacetonat
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| Strukturformel von Vanadylacetylacetonat | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Vanadylacetylacetonat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H14O5V | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
blauer Feststoff<ref name="W.L.F. Armarego" /> | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 265,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,4 g·cm−3<ref name="Alfa">Datenblatt Vanadium(IV) oxide bis(2,4-pentanedionate) bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref> | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
235 °C (Zersetzung)<ref name="Sigma" /> | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
140 °C (13 mmHg)<ref name="Alfa" /> | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Vanadylacetylacetonat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetylacetonate.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]
Vanadylacetylacetonat kann durch Reaktion von Vanadium(V)-oxid durch vorherige Reduktion zu Oxyvanadium(IV)-Ionen gewonnen werden.<ref>Vanadium(IV) Oxy(acetylacetonate), Therald Moeller, Burl E. Bryant1, W. Conard Fernelius, Daryle H. Busch, R. Carl Stoufer and Wilmer Stratton, 5. Januar 2007, doi:10.1002/9780470132364.ch30.</ref><ref name="J. Derek Woollins">J. Derek Woollins: Inorganic Experiments. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-3-527-32472-9, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>
- <chem>V2O5 + 2 H2SO4 + C2H5OH -> 2 VOSO4 + 3 H2O + CH3CHO</chem>
- <chem>VOSO4 + 2 C5H8O2 + Na2CO3 -> VO(C5H7O2)2 + Na2SO4 + H2O + CO2</chem><ref name="IS5"></ref>
Alternativ kann die Verbindung erhalten werden, indem Vanadium(V)-oxid in einem signifikanten Überschuss von Acetylaceton über 24 Stunden am Rückfluss gekocht wird<ref name="IS5" />:
- <chem>2 V2O5 + 9C5H8O2 ->[AcAc][] 4VO(C5H7O2)2 + (CH3CO)2CO + 5 H2O</chem>
Die Verbindung kann durch Umkristallisation aufgereinigt werden. Hierfür eignen sich Aceton, Acetylaceton oder auch Dichlormethan<ref name="IS5" /><ref>Stock, Norbert.: Synthetische Anorganische Chemie : Grundkurs. De Gruyter, Berlin 2013, ISBN 978-3-11-025875-2.</ref>.
Eigenschaften[Bearbeiten]
Vanadylacetylacetonat ist ein blauer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="W.L.F. Armarego">W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 1156 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>
Verwendung[Bearbeiten]
Vanadylacetylacetonat wird als Katalysator, als Synthesezwischenprodukt, als Lacktrockner und als Pigment eingesetzt. Es wird in der organischen Chemie als Reagenz bei der Epoxidation von Allylalkoholen in Kombination mit tert-Butylhydroperoxid (TBHP) verwendet.<ref name="Alfa" /><ref name="Arno Behr, Peter Neubert">Arno Behr, Peter Neubert: Applied Homogeneous Catalysis. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32641-9, S. 65 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref><ref name="DOI10.1016/S0040-4039(01)00192-7">Alida H Éll, Sandra Y Jonsson, Anna Börje, Hans Adolfsson, Jan-E Bäckvall: Vanadyl acetylacetonate as peroxide activator in osmium-catalyzed dihydroxylation of olefins by hydrogen peroxide. In: Tetrahedron Letters. 42, 2001, S. 2569–2571, doi:10.1016/S0040-4039(01)00192-7.</ref><ref name="Peter J. Harrington">Peter J. Harrington: Pharmaceutical Process Chemistry for Synthesis Rethinking the Routes to Scale-Up. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 0-470-92286-9, S. 233 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>
Einzelnachweise[Bearbeiten]
<references />
- Wikipedia:Seite mit Skriptfehlern
- Wikipedia:Defekter Dateilink
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:EG-Nummer abweichend
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:ECHA-InfoCard-ID abweichend
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:PubChem abweichend
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:DrugBank fehlt lokal
- Gesundheitsschädlicher Stoff bei Verschlucken
- Hautreizender Stoff
- Augenreizender Stoff
- Atemwegsreizender Stoff
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:CAS-Nummer fehlt lokal
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Literatur/Interner Fehler
- Vanadiumverbindung
- Acetylacetonat