Veratridin

Strukturformel
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Allgemeines
Name	Veratridin
Andere Namen	3-Veratroylveracevin Veracevinveratrat 4β,12,14,16β,17,20-Hexahydroxy-4α,9-epoxycevan-3β-yl-3,4-dimethoxybenzoat
Summenformel	C36H51NO11
Kurzbeschreibung	gelbes, amorphes Pulver<ref>Amé Pictet: Die Pflanzenalkaloïde und ihre chemische Konstitution. Berlin 1891, S. 263.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-758-4 ECHA-InfoCard 100.000.690 PubChem 6280 ChemSpider 5290571 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	673,79 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	167–184 °C (Zersetzung)<ref name="hayes">Robert Krieger (Hrsg.): Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology, Band 1. Elsevier, 1999, ISBN 978-0-12-374367-1, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Löslichkeit	leicht löslich in Chloroform<ref name="Sigma" /> löslich in Ethanol und Dimethylsulfoxid<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Veratridine, ≥90% (HPLC), powder bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​315​‐​319​‐​330​‐​335​‐​361​‐​373​‐​412 P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1,35 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref>Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. Vol. 76, S. 847, 1951.</ref><ref>Sigma Aldrich: Produktinformation Veratridin</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Veratridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Steroidalkaloide und der Hauptbestandteil des „Veratrin“ genannten Alkaloidgemisches (Veratrumalkaloid). Veratridin wirkt als Nervengift, indem es die Selbstinaktivierung der Natriumkanäle nach einer Depolarisation hemmt.<ref name="hagers">Ernst Lautenbach: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Drogen L-Z. Springer, Berlin, Heidelberg, New York 1997, ISBN 3-540-61619-5, S. 749 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref>W. Ulbricht: Effects of veratridine on sodium currents and fluxes. In: Reviews of Physiology, Biochemistry and Pharmacology. Band 133, Januar 1998, S. 1–54, PMID 9600010. </ref>

Vorkommen

Datei:Veratrum album Dachstein.jpg

Weißer Germer (Veratrum album)

Das Alkaloid wird aus dem Samen von Schoenocaulon officinale oder aus den Rhizomen von Veratrum album gewonnen.

Verwendung

Veratridin wird als natürliches Insektizid gegen Thripse bei Zitrusfrüchten und Avocado eingesetzt.<ref name="hayes" /> In der Europäischen Union und in der Schweiz ist es nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der SchweizVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />