Vinylamin

Strukturformel
Strukturformel von Vinylamin
Allgemeines
Name	Vinylamin
Andere Namen	Aminoethen Aminoethylen Ethenamin (IUPAC)
Summenformel	C2H5N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-802-7 ECHA-InfoCard 100.008.913 PubChem 11642 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	43,07 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vinylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte /industry dieser Link korrekt sein.)</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vinylamin, auch als Aminoethen, Aminoethylen oder Ethenamin bezeichnet, ist ein Amin mit der chemischen Formel C₂H₅N beziehungsweise H₂C=CH–NH₂.

Herstellung und Eigenschaften

Datei:Tautomerie Vinylamin.svg

Imin-Enamin-Tautomerie von Vinylamin

Vinylamin existiert als Tautomer von Ethylidenimin. Beide Tautomere, das Enamin Vinylamin sowie das entsprechende Imin Ethylidenimin, sind instabil. Ethylidenimin lässt sich beispielsweise als Umlagerungs- beziehungsweise Zersetzungsprodukt von Aziridin oder 2,4,6-Trimethyl-[1,3,5]triazin, kurzzeitig in der Gasphase synthetisieren.<ref>I. Stolkin, T.-K. Ha, Hs.H. Günthard: N-methylmethyleneimine and ethylideneimine: Gas- and matrix-infrared spectra, AB initio calculations and thermodynamic properties. In: Chemical Physics. Band 21, Nr. 3, Mai 1977, S. 327–347, doi:10.1016/0301-0104(77)85189-6. </ref>

Vinylamin ist das theoretische Basismonomer von Polyvinylamin (PVAm). Die Synthese von PVAm erfolgt jedoch über die Polymerisation von N-Vinylformamid mit anschließender Hydrolyse, da Vinylamin selbst nicht zugänglich ist.

Literatur

• D. Mcnaughton, E. G. Robertson: The Far-Infrared Inversion Transition of Vinylamine. In: Journal of Molecular Spectroscopy 163/1994, S. 80–85; doi:10.1006/jmsp.1994.1009.
• S. Saebo¸, L. Radom: The structure of vinylamine. In: Journal of Molecular Structure: THEOCHEM 89/1982, S. 227–233; doi:10.1016/0166-1280(82)80080-8.
• S. F. Dyke: The Chemistry of Enamines, Cambridge University Press, London, 1973.
• Frank J. Lovas, Frank O. Clark: Pyrolysis of Ethylamine. I. Microwave Spectrum and Molecular Constants of Vinylamine. In: J. Chem. Phys. 62/1975, S. 1925; doi:10.1063/1.430679.
• R. Meyer: The Inversion of the Amino Group in Vinylamine, a Flexible Model Treatment. In: Helvetica Chimica Acta 61/1978, S. 1418–1426; doi:10.1002/hlca.19780610426.
• M. R. Ellenberger, R. A. Eades, M. W. Thomsen, W. E. Farneth, D. A. Dixon: Proton affinities of ethylidenimine and vinylamine. In: J. Am. Chem. Soc. 101/1979, S. 7151–7154; doi:10.1021/ja00518a003.
• Carlos N. Sanramé, Gustavo A. Argüello, Adriana B. Pierini: Evaluation of reactive and nonreactive paths for the interaction between ¹O₂(¹Δ_g) and vinylamine using semiempirical methods. In: Journal of Molecular Structure: THEOCHEM 367/1996, S. 119–126; doi:10.1016/S0166-1280(96)04551-4.

Weblinks

Commons: Vinylamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Ethenylamine Landolt-Börnstein, Universität Hamburg

Einzelnachweise

<references />