Xanthydrol

Strukturformel
Strukturformel von Xanthydrol
Allgemeines
Name	Xanthydrol
Andere Namen	9-Hydroxyxanthen 9-Xanthenol 9H-xanthen-9-ol
Summenformel	C13H10O2
Kurzbeschreibung	farbloser bis beiger Feststoff<ref name="Sigma" /><ref name="Lexikon der Chemie">Lexikon der Chemie: Xanthydrol - Lexikon der Chemie, abgerufen am 25. September 2017.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-996-1 ECHA-InfoCard 100.001.815 PubChem 72861 ChemSpider 65693 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	198,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	127–128 °C<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	löslich in Methanol (50 g·l−1)<ref name="Sigma" /> löslich in Chloroform<ref name="Lexikon der Chemie" /> praktisch unlöslich in Wasser<ref name="Lexikon der Chemie" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Xanthydrol, 98% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LDLo, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Xanthydrol ist eine heterocyclische chemische Verbindung.

Gewinnung und Darstellung

Xanthydrol kann durch Reduktion von Xanthon mit Natriumamalgam in alkoholischer Lösung gewonnen werden.<ref name="Lexikon der Chemie" />

Eigenschaften

Xanthydrol ist ein farbloser bis beiger Feststoff, der löslich in Methanol ist.<ref name="Sigma" /> Es lässt sich leicht zum Xanthon oxidieren und bildet mit Mineralsäuren Salze.<ref name="Lexikon der Chemie" />

Verwendung

Xanthydrol wird als Derivatisierungsreagenz bei der Bestimmung von Acrylamid in Oberflächen- und Trinkwasser nach der GC-MS-Methode und von Harnstoff (zum Beispiel in Blut<ref name="DOI10.1111/j.1748-5827.1962.tb04191.x">R. S. T. BOWDEN: The Estimation of Blood Urea by the Xanthydrol Reaction. In: Journal of Small Animal Practice. 3, 1962, S. 217, doi:10.1111/j.1748-5827.1962.tb04191.x.</ref>) durch HPLC mit Fluoreszenzerkennung verwendet.<ref name="Sigma" /> Es wird auch zur Phenolbestimmung sowie als Reagens bei der dünnschichtchromatographischen Bestimmung von Indol und Indolderivaten verwendet.<ref name="Lexikon der Chemie" />

Als Xanthydrol-Reaktion wird die Reaktion von Xanthydrol, Essigsäure und Salzsäure mit Desoxyzuckern (2-Desoxyzucker oder 2,6-Didesoxyzucker) unter Bildung von Farbprodukten bezeichnet.<ref name="Gerhard Franz, Hildegard Koehler">Gerhard Franz, Hildegard Koehler: Drogen und Naturstoffe Grundlagen und Praxis der chemischen Analyse. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-77376-1, S. 105 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Einzelnachweise

<references />