Xylencyanol

Strukturformel
Strukturformel von Xylencyanol
Allgemeines
Name	Xylencyanol
Andere Namen	Xylencyanolblau Acid Blue 147 C.I. 42135 Xylencyanol FF XC
Summenformel	C25H27N2NaO6S2
Kurzbeschreibung	dunkelgrüner Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN EG-Nummer 220-167-5 ECHA-InfoCard 100.018.334 PubChem 23687514 ChemSpider 21106494 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	538,61 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	295 °C (Zersetzung)<ref name="Alfa">Datenblatt Xylencyanol bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Xylene Cyanol FF, for molecular biology, BioReagent bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Xylencyanol, systematische Bezeichnung nach Colour Index Acid Blue 147, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe.

Eigenschaften

Xylencyanol ist ein dunkelgrüner Feststoff.<ref name="Sigma" /> In verdünnter Lösung ist er aquamarinfarben, woher die Bezeichnung Xylencyanolblau stammt.

Verwendung

Xylencyanol wird als Farbstoff zur Markierung der Laufmittelfront bei einer Agarose- oder Polyacrylamid-Gelelektrophorese im Probenpuffer verwendet. Es hat zwei negative und eine positive Ladung und wandert aufgrund der negativen Nettoladung in die gleiche Richtung wie DNA, so dass die Wanderung der Moleküle durch das Gel angezeigt werden kann. Einsatzkonzentrationen liegen meistens um 0,01 bis 0,1 g/l. Die Wanderungsgeschwindigkeit variiert mit Gel-Zusammensetzung.<ref name="Sigma" /> In einem Agarose-Gel läuft es bei einprozentiger Agarosekonzentration (m/V) wie 4000 bis 5000 bp, bei zweiprozentiger Konzentration wie 800 bp.<ref name="Buckingham">Lela Buckingham: Molecular Diagnostics. F.A. Davis, 2011, ISBN 978-0-803-62975-2. S. 98.</ref> Bei sechsprozentigen Polyacrylamidgelen entspricht Xylencyanol 240 bp und in zehnprozentigen 120 bp.<ref name="Buckingham" /> Die Verbindung bewegt sich aufgrund ihrer vier zusätzlichen Methylgruppen und der damit reduzierten Hydrophilität langsamer als das ebenfalls als Farbstoff verwendete Bromphenolblau und damit mit größeren DNA-Fragmenten.<ref name="Budin Michov">Budin Michov: Elektrophorese Theorie und Praxis. Walter de Gruyter, 1996, ISBN 978-3-11-081942-7, S. 339 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Xylencyanol wird auch als Redox-Indikator bei der Titration von Arsen(III)-, Cer(IV)- und Eisen(II)-Verbindungen sowie von Hexacyanoferrat(II) eingesetzt.<ref name="Paul Heinz List, Ludwig Hörhammer">Paul Heinz List, Ludwig Hörhammer: Chemikalien und Drogen Teil C: T–Z. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-67085-5, S. 533 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Einzelnachweise

<references />