Zeatin

Strukturformel
Strukturformel von trans-Zeatin
trans-Zeatin
Allgemeines
Name	Zeatin
Andere Namen	6-(4-Hydroxy-3-methyl-but-trans-2-enyl)-aminopurin
Summenformel	C10H13N5O
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (unspez.) Vorlage:CASRN (trans-Zeatin) Vorlage:CASRN (cis-Zeatin) ECHA-InfoCard PubChem 15419 ChemSpider 14677 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	219,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	208–210 °C<ref name="Alfa">Datenblatt Zeatin bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Löslichkeit	löslich in DMSO und DMF<ref name="Alfa" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt trans-Zeatin, BioReagent, plant cell culture tested, ≥97% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Zeatin ist ein Pflanzenhormon, das erstmals im Mais (Zea mays) nachgewiesen wurde. Es gehört zu den Zytokininen und leitet sich strukturell vom Adenin ab.

Eigenschaften

Zeatin kommt als cis und als trans-Isomer vor. Das trans-Isomer ist ein Botenstoff in der pflanzlichen Abwehr gegen Bakterien. Weiterhin ist trans-Zeatin beteiligt an der pflanzlichen Embryonalentwicklung, der Regulation des apikalen Meristems, der Organentwicklung und der Seneszenz.<ref>E. A. Keshishian, A. M. Rashotte: Plant cytokinin signalling. In: Essays in biochemistry. Band 58, 2015, S. 13–27, doi:10.1042/bse0580013, PMID 26374884.</ref> trans-Zeatin induziert die Biosynthese von Salicylsäure, die an der pflanzlichen Abwehr von Bakterien beteiligt ist.<ref name="PMID 23656869">D. K. Großkinsky, K. Edelsbrunner, H. Pfeifhofer, E. van der Graaff, T. Roitsch: Cis- and trans-zeatin differentially modulate plant immunity. In: Plant signaling & behavior. Band 8, Nummer 7, Juli 2013, S. e24798, doi:10.4161/psb.24798, PMID 23656869, PMC 3906432 (freier Volltext).</ref> cis-Zeatin ist ebenfalls an der Abwehr beteiligt, wirkt jedoch schwächer.<ref name="PMID 23656869" />

Zeatin und das strukturell verwandte Kinetin sind in Kokosmilch enthalten und fördern als Wirkstoff das Pflanzenwachstum.<ref>Landwirtschaftliches Zentralblatt: Pflanzliche Produktion, Band 16, Ausgaben 5–8. Deutsche Akademie der Landwirtschaftswissenschaften zu Berlin. Institut für Dokumentation. Akademie-Verlag, 1971</ref><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref>

Vorkommen

Zeatin ist besonders in unreifen Maiskörnern (Karyopsen) der Maisgattung Zea und in der Moringapflanze enthalten.

Literatur

• S. Gajdosová, L. Spíchal, M. Kamínek, K. Hoyerová, O. Novák, P. I. Dobrev, P. Galuszka, P. Klíma, A. Gaudinová, E. Zizková, J. Hanus, M. Dancák, B. Trávnícek, B. Pesek, M. Krupicka, R. Vanková, M. Strnad, V. Motyka: Distribution, biological activities, metabolism, and the conceivable function of cis-zeatin-type cytokinins in plants. In: Journal of experimental botany. Band 62, Nummer 8, Mai 2011, S. 2827–2840, doi:10.1093/jxb/erq457, PMID 21282330.
• M. Schäfer, C. Brütting, I. D. Meza-Canales, D. K. Großkinsky, R. Vankova, I. T. Baldwin, S. Meldau: The role of cis-zeatin-type cytokinins in plant growth regulation and mediating responses to environmental interactions. In: Journal of experimental botany. Band 66, Nummer 16, August 2015, S. 4873–4884, doi:10.1093/jxb/erv214, PMID 25998904.

Weblinks

Commons: Zeatin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Zeatin im Lexikon der Biochemie

Einzelnachweise

<references />