12-Krone-4

Strukturformel
Strukturformel von [12]Krone-4
Allgemeines
Name	[12]Krone-4
Andere Namen	1,4,7,10-Tetraoxacyclododecan
Summenformel	C8H16O4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-036-5 ECHA-InfoCard 100.005.488 PubChem 9269 ChemSpider 8912 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	176,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Sigma" />
Dichte	1,089 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	16 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	61–70 °C (0,5 mmHg)<ref name="Sigma" />
Dampfdruck	0,04 hPa (20 °C)<ref name="Merck">Datenblatt 12-Krone-4 bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="Merck" />
Brechungsindex	1,463 (20 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt 12-Crown-4 bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 330 P: 260​‐​271​‐​284​‐​304+340+310​‐​403+233​‐​405<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	2.830 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> 5.028 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

[12]Krone-4 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Kronenether.

Gewinnung und Darstellung

[12]Krone-4 kann durch Cyclisierung von Tetraethylenglycol mit Lithiumhydroxid gewonnen werden.<ref name="M. Hiraoka">M. Hiraoka: Crown Ethers and Analogous Compounds. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-9087-4, S. 19 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von Ethylenglycol mit 1,8-Dichlor-3,6-dioxaoctan<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Triglycoldichlorid: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 203-952-7, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 8171, ChemSpider: 7879, DrugBank: , Wikidata: Q27254323.</ref> in Gegenwart von Lithiumperchlorat und Natriumhydroxid sowie Dimethylsulfoxid als Lösungsmittel.<ref name="V. K. Ahluwalia, Renu Aggarwal">V. K. Ahluwalia, Renu Aggarwal: Organic Synthesis Special Techniques. CRC Press, 2001, ISBN 978-0-8493-1002-7, S. 73 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

[12]Krone-4 ist eine farblose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" /> Mit Lithium-Ionen bildet es Komplexe, da das Ion mit seiner Größe von 120 pm sehr gut in das Innere der Verbindung passt.<ref name="Paula Yurkanis Bruice">Paula Yurkanis Bruice: Organische Chemie Studieren kompakt. Pearson Deutschland GmbH, 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Einzelnachweise

<references />