2-Decanon

Strukturformel
Strukturformel von 2-Decanon
Allgemeines
Name	2-Decanon
Andere Namen	Methyloctylketon Decan-2-on
Summenformel	C10H20O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu CAS-Nr. 693-54-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 211-752-6 ECHA-InfoCard 100.010.685 PubChem 12741 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	156,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,82 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	3 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	211 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	2 mbar (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol<ref name="William M. Haynes">William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition:. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Brechungsindex	1,425 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt 2-Decanone, ≥98% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Decanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dialkylketone.

Vorkommen

Datei:Angelica archangelica 2 RF.jpg

Arznei-Engelwurz enthält natürlicherweise 2-Decanon

2-Decanon kommt in relativ hohen Konzentrationen im Harz des ostafrikanischen Baumes Commiphora rostrata vor.<ref name="R. Hegnauer">R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen: Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-0348-9283-4, S. 703 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Es kommt auch im Arznei-Engelwurz,<ref name="Dr. Dukes 46862" /> im Echten Hopfen,<ref name="Dr. Dukes 46862" /> im Virginischen Tabak,<ref name="Dr. Dukes 46862" /> in Boldo<ref name="Dr. Dukes 46862" /> und in der Weinraute<ref name="Dr. Dukes 46862" /><ref name="Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Fred B. Padley">Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Fred B. Padley: The Lipid Handbook, Second Edition:. CRC Press, 1994, ISBN 0-412-43320-6, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> vor.

Gewinnung und Darstellung

2-Decanon kann durch Oxythallierung von 1-Decen mit Thallium(III)-nitrat in Methanol bei 0 °C gewonnen werden.<ref name="Jutta Backes, Gerhard Becker, Peter Behnisch, Karl-Heinz Büchel, Jürgen Falbe, Herrmann Hagemann, Michael Hanack, Dieter Klamann, Richard P. Kreher, Christine Kropf, Dieter Lenoir, Thomas Lippert, Manfred Regitz, Ernst Schmitz">Jutta Backes, Gerhard Becker, Peter Behnisch, Karl-Heinz Büchel, Jürgen Falbe, Herrmann Hagemann, Michael Hanack, Dieter Klamann, Richard P. Kreher, Christine Kropf, Dieter Lenoir, Thomas Lippert, Manfred Regitz, Ernst Schmitz: Houben-Weyl, Volume E 16c, 4th Edition Supplement: Organic N Compounds III: Nitrous/Nitric Acid Esters, Nitrenes, 3- and 4-Membered. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-181924-6, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> 1-Decen kann auch mit Sauerstoff und Palladiumkomplexkatalysatoren mittel Wacker-Tsuji-Oxidation zu 2-Decanon umgesetzt werden.<ref name="Ei-ichi Negishi">Ei-ichi Negishi: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 0-471-47381-2, S. 2156 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="tsuji">Jiro Tsuji, Hideo Nagashima, Hisao Nemoto: A General Synthetic Method for the Preparation of Methyl Ketones from Terminal Olefins: 2-Decanone. In: Organic Syntheses. 62, 1984, S. 9, doi:10.15227/orgsyn.062.0009.</ref>

Datei:Oxidation of decene to decanone.png

Es kann auch durch Hydratisierung von 2-Decin gewonnen werden, wobei auch 3-Decanon entsteht.<ref name="Robert J. Ouellette, J. David Rawn">Robert J. Ouellette, J. David Rawn: Principles of Organic Chemistry:. Academic Press, 2015, ISBN 978-0-12-802634-2, S. 116 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

2-Decanon ist eine schwer entzündbare farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

2-Decanon wird als Duftstoff verwendet.<ref name="George A. Burdock">George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition:. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 2069 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Decanon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt > 75 °C, Zündtemperatur 215 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes 46862">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>