2-Ethylanilin

Strukturformel
Strukturformel von 2-Ethylanilin
Allgemeines
Name	2-Ethylanilin
Andere Namen	o-Ethylanilin 1-Amino-2-ethylbenzol 2-Aminoethylbenzol
Summenformel	C8H11N
Kurzbeschreibung	gelborange Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu 2-Ethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-424-2 ECHA-InfoCard 100.008.569 PubChem 11357 ChemSpider 13860641 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	121,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,98 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−46 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	210 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	< 0,1 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol und Toluol<ref name="Robert A. Lewis">Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 575 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Brechungsindex	1,559 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt 2-Ethylaniline, 98% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​311+331 P: 301+330+331​‐​302+352​‐​304+340​‐​311​‐​305+351+338​‐​280<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1260 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Ethylanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilinderivate.

Gewinnung und Darstellung

2-Ethylanilin kann durch Ethylierung von Anilin mittels Ethen und Aluminiumtrichlorid/Aluminium als Katalysatoren bei ca. 200 bar Druck im Autoklav gewonnen werden.<ref name="Wilhelm Foerst">Wilhelm Foerst: Newer Methods of Preparative Organic Chemistry. Elsevier, 1963, ISBN 978-0-323-15042-2, S. 230 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

2-Ethylanilin ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelborange Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> An Luft verfärbt sie sich braun.<ref name="Richard P. Pohanish">Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2011, ISBN 978-1-4377-7870-0, S. 1198 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

2-Ethylanilin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen (z. B. Etodolac), Pestiziden und anderen chemischen Verbindungen verwendet.<ref name="Robert A. Lewis" />

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Ethylanilin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 92 °C, Zündtemperatur ca. 515 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />